myrtenol | 515-00-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrtenol
• 英文别名: [(1R,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanol
• CAS: 515-00-4；6712-78-3；19894-97-4；111957-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RXBQNMWIQKOSCS-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222 °C (lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  193 °F
• LogP：
  2.845 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

理化性质

桃金娘烯醇以游离态和乙酸酯的形式存在于桉树油和桃金娘油中。它具有草香、木香和樟脑样的香气，其乙酸酯则展现出愉快清新的草香特性。作为一种无色液体，桃金娘烯醇的沸点为221～224℃（101kPa），相对密度为0.978，折射率为1.496。该化合物可通过将β-蒎烯经过环氧化后再催化异构化制得。

桃金娘烯醇广泛应用于薰衣草和柑橘型香精中。通过一系列步骤，如氯化、成酯及水解，可从β-蒎烯合成桃金娘烯醇；进一步的选择性氧化，则能生成桃金娘烯醛（Myrtenal）。桃金娘烯醛不仅是一种重要的香料，在工业上还作为一种精细化工中间体，可用于合成一系列有价值的衍生物，如甜味剂紫苏葶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[(1-苯基四唑-5-基)硫基]甲酮 、 myrtenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-(-)-myrtenylthio-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.

  摘要：

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2357
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-myrtenal 在 dichlorotriphenylphosphine[2-(diphenylphosphino)-N-(2-pyridinylmethyl)ethanamine]ruthenium(II) 、 氢气 、 sodium methylate 、 苯甲醚 作用下， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到myrtenol
  参考文献：
  名称：

  用钌催化剂选择性氢化不饱和酯和醛的可持续方法

  摘要：

  温和条件下的选择性：比较了三种最先进的市售 Ru 催化剂在 40 °C 和 5 bar 氢气条件下以苯甲醚为溶剂选择性氢化含有 C=C 的酯和醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300394

文献信息

• Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2357

  日期：——

  Allylic sulfides were synthesized from allylic alcohols 1 using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) by means of a single-step reaction. The allylic sulfides were coupled with a Grignard reagent or carbanion in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide or palladium(0).

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。
• A Sustainable Approach to Selective Hydrogenation of Unsaturated Esters and Aldehydes with Ruthenium Catalysts
  作者：Lucas H. R. Passos、Víctor Martínez‐Agramunt、Dmitry G. Gusev、Eduardo Peris、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1002/cctc.202300394

  日期：2023.6.22

  Selectivity under mild conditions: three state-of-the-art, commercially available Ru catalysts are compared for the selective hydrogenation of esters and aldehydes containing C=C at 40 °C and 5 bar of hydrogen in anisole as solvent.

  温和条件下的选择性：比较了三种最先进的市售 Ru 催化剂在 40 °C 和 5 bar 氢气条件下以苯甲醚为溶剂选择性氢化含有 C=C 的酯和醛。