5-{4-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane | 307930-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-{4-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
• 英文别名: 2-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 307930-46-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂Si
• 分子量: 402.655
• InChiKey: QNNHQWNYUBIJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane 在 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of lanthanide-hydroporphyrin dyads

  摘要：

  水卟啉连接的镧系金属配合物，具有四吡咯结构、连接子长度和连接模式的变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt02448f
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.08h， 生成 5-{4-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Customizable Porphyrin Platform Enables Folate Receptor PET Imaging Using Copper-64
  作者：Hailey A. Houson、Zhiyuan Wu、Phuong-Lien Doan Cao、Jonathan S. Lindsey、Suzanne E. Lapi

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00015

  日期：2024.5.6

  Folate receptors including folate receptor α (FRα) are overexpressed in up to 90% of ovarian cancers. Ovarian cancers overexpressing FRα often exhibit high degrees of drug resistance and poor outcomes. A porphyrin chassis has been developed that is readily customizable according to the desired targeting properties. Thus, compound O5 includes a free base porphyrin, two water-solubilizing groups that

  叶酸受体，包括叶酸受体 α (FRα)，在高达 90% 的卵巢癌中过度表达。过度表达 FRα 的卵巢癌通常表现出高度耐药性和不良预后。已开发出一种卟啉底盘，可根据所需的靶向特性轻松定制。因此，化合物O5包括游离碱卟啉、两个突出于大环平面上方和下方的水溶性基团以及叶酸靶向部分。合成了化合物 O5（>95% 纯度）并表现出至少 0.48 mM (1 mg/mL) 的水溶性。在 37 °C 的 HEPES 缓冲液中用64 Cu 放射性标记 O5 的摩尔活性为 1000 μCi/μg (88 MBq/nmol)。 [ 64 Cu]Cu-O5 在人血清中稳定 24 小时。细胞摄取研究表明，在 0.04 nM 下孵育时，FRα 阳性 IGROV1 细胞中的结合量为 535 ± 12%/mg [ 64 Cu]Cu–O5。亚细胞分级显示大多数放射性与细胞质 (39.4 ± 2.7%) 和染色质结合的细胞核
• Synthesis of 1-Formyldipyrromethanes
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060119b

  日期：2006.5.1

  1-Formyldipyrromethanes are versatile precursors to porphyrins and chlorins. Two methods of synthesis of 1-formyl-dipyrromethanes have been investigated: (1) Vilsmeier formylation followed by selective removal of the unwanted 1,9-diformyldipyrromethane by dialkyltin complexation and (2) reaction with mesitylmagnesium bromide (MesMgBr) followed by formylation with phenyl formate. The two approaches are complementary (acidic versus basic conditions; statistical versus selective formylation). The latter was found to be more efficient for the preparation of 1-formyl-dipyrromethanes.