Octa-O-acetyl-β-D-maltose | 3616-19-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-O-acetyl-β-D-maltose
• 英文别名: L-Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)b-L-Glc1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3616-19-1；5328-50-7；5346-90-7；6291-42-5；6920-00-9；20764-63-0；20880-60-8；20880-65-3；22352-19-8；23973-20-8；32447-69-1；34213-32-6；52554-32-2；53956-64-2；56907-29-0；56994-12-8；56994-13-9；57128-38-8；67650-36-6；68036-17-9；68036-19-1；78215-50-6；78215-51-7；79549-48-7；80446-82-8；85249-04-3；93221-83-1；93779-27-2；111407-83-1；111407-84-2；111407-85-3；120328-65-6；123809-59-6；132341-46-9；132341-47-0；132341-49-2；145307-94-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-DYZXSTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160°C
• 沸点：
  0.200-5 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

β-D-麦芽糖八乙酸酯主要用于制备自复制胶束，并由此制备含有三唑基团的双糖。此外，它还用作通过具有生物正交肟键形成特征的糖醛合成新型糖缀合物的反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octa-O-acetyl-β-D-maltose 在 molecular sieve 、 溴 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-O-Benzyl-3-O-octadecyl-1-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-rac-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Prinz, Harald; Six, Lambert; Ruess, Klaus-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 217 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and photocytotoxicity of a glycoconjugated meso-monoarylbenzochlorin
  作者：Philippe Maillard、Clotilde Hery、Michel Momenteau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00711-9

  日期：1997.5

  Amphiphilic glycoconjugated benzochlorin was prepared efficiently from meso monoaryl porphyrin and 3-(dimethylamino)acrolein by regiospecific Vilsmeier's reaction followed by cyclisation under acidic conditions and glycosylation. This compound displays a good in vitro photocytotoxicity on tumor cell lines after irradiation with light > 590 nm.

  通过区域特异性的维尔斯迈尔反应，然后在酸性条件下环化和糖基化，由内消旋单芳基卟啉和3-（二甲基氨基）丙烯醛有效地制备了两亲性糖基结合的苯并二氢卟酚。在> 590 nm的光照射后，该化合物对肿瘤细胞系表现出良好的体外光细胞毒性。

表征谱图