(R)-(+)-nopinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-nopinone
• 英文别名: (+)-(1R)-nopinone；(1R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；nopinone
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XZFDKWMYCUEKSS-MLWJPKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-nopinone 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-异丙基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Expeditious, stereocontrolled syntheses of racemic and natural brasilenol through intramolecular asymmetry transfer. Absolute stereochemistry of brasilenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a042
• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-nopinone
  参考文献：
  名称：

  一种诺蒎酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种诺蒎酮的制备方法，诺蒎酮的合成方法为，以β‑蒎烯为原料，酸性高锰酸钾为氧化剂，在表面活性剂的作用下，选择性氧化合成诺蒎酮，β‑蒎烯转化率大于99%，诺蒎酮选择性大于90%，本发明与现有方法相比，反应条件温和，反应时间短，原料转化率高，产物的选择性高，本发明的应用了降低了诺蒎酮的制备成本。

  公开号：

  CN110256215B

文献信息

• One-step synthesis of novel 2,4-diaminopyrimidine antifolates from bridged alicyclic ketones and cyanoguanidine
  作者：Andre Rosowsky、Andrew T. Papoulis、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570360324

  日期：1999.5

  heterocyclic ring systems whose synthesis from sterically hindered ketones by other methods would have required multiple steps with an even lower overall yield. The products were tested as inhibitors of dihydrofolate reductases from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, and rat liver with a view to examining the effect of a space-filling bridge on binding. The most potent and selective compound in the

  与氰基胍的便利的一步反应被用于将脂环族酮转化为先前未描述的在碳环中具有一个，两个或三个碳桥的2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉。尽管所需产物的收率不高，但这一一步法的主要优势在于，它可轻松获得各种新颖的桥接杂环体系，这些体系通过其他方法由位阻酮合成需要经过多个步骤才能完成。甚至更低的总产量。产品经测试可作为卡氏肺孢子虫，弓形虫的二氢叶酸还原酶抑制剂，以及大鼠肝脏，以研究填充桥对结合的影响。该组中最有力和选择性的化合物是4,6-二氨基-3,5-二氮杂三环[7.2.1.0 2,7 ] dodeca-2,4,6-三烯（13），其效价和选择性接近甲氧苄啶。 ，一种通常用于治疗卡氏疟原虫和刚地弓形虫感染的药物。3,5-二氨基-4,6-二氮杂三环[6.2.1.0 2,7 ] -undeca-2,4,6-三烯（14），类似的13具有一个碳桥而不是两个碳桥对刚地弓形虫酶的效价和选择性相似，但它是卡
• 一种诺蒎酮的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN110256215B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种诺蒎酮的制备方法，诺蒎酮的合成方法为，以β‑蒎烯为原料，酸性高锰酸钾为氧化剂，在表面活性剂的作用下，选择性氧化合成诺蒎酮，β‑蒎烯转化率大于99%，诺蒎酮选择性大于90%，本发明与现有方法相比，反应条件温和，反应时间短，原料转化率高，产物的选择性高，本发明的应用了降低了诺蒎酮的制备成本。
• Falorni, Massimo; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 8, p. 339 - 340
  作者：Falorni, Massimo、Giacomelli, Giampaolo

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious, stereocontrolled syntheses of racemic and natural brasilenol through intramolecular asymmetry transfer. Absolute stereochemistry of brasilenol
  作者：Andrew Greene、A. Aarao Serra、Eliezer J. Barreiro、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo00382a042

  日期：1987.3