3,4-epoxy-p-menthan-8-ol | 54382-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,4-epoxy-p-menthan-8-ol
• 英文别名: 2-(4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 54382-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YTYMHURTQJXBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-p-menthan-8-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((1S,4S,6R)-4-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cr（VI）试剂与叔α-羟基环氧化物之间的非对映识别反应

  摘要：

  发现含有吡啶衍生物的铬（VI）试剂能够氧化非对映体识别的叔α-羟基环氧化物以形成羰基化合物。讨论了该反应的结构选择性的相关性，并且非对映可识别性在很大程度上取决于吡啶部分的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00009-0
• 作为产物：
  描述：

  p-menth-3-en-8-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 3,4-epoxy-p-menthan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Cr（VI）试剂与叔α-羟基环氧化物之间的非对映识别反应

  摘要：

  发现含有吡啶衍生物的铬（VI）试剂能够氧化非对映体识别的叔α-羟基环氧化物以形成羰基化合物。讨论了该反应的结构选择性的相关性，并且非对映可识别性在很大程度上取决于吡啶部分的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00009-0

文献信息

• Diastereo-recognizable reaction between Cr(VI) reagents and tertiary α-hydroxy epoxide
  作者：Yong Qiang Tu、Shi Kuo Ren、Yan Xing Jia、Bao Min Wang、Albert S.C Chan、Michael C.K Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00009-0

  日期：2001.3

  Chromium(VI) reagents containing pyridine derivatives were found to be able to oxidize diastereo-recognizably tertiary α-hydroxy epoxides to form carbonyl compounds. The correlation of structure–selectivity of this reaction was discussed, and the diastereo-recognizability proved to be dependent largely upon the substitution patterns of the pyridine moiety.

  发现含有吡啶衍生物的铬（VI）试剂能够氧化非对映体识别的叔α-羟基环氧化物以形成羰基化合物。讨论了该反应的结构选择性的相关性，并且非对映可识别性在很大程度上取决于吡啶部分的取代模式。