(R,R)-2,2-dipropyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxlic acid dimethylester | 1338459-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-2,2-dipropyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxlic acid dimethylester
• 英文别名: (4R,5R)-dimethyl 2,2-dipropyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；dimethyl (4R,5R)-2,2-dipropyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1338459-40-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: JHLWMFAJKGOYKL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,2-dipropyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxlic acid dimethylester 在 三甲基铝 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,3'-((4S,5S)-2,2-dipropyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)dipyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧戊二烯吡唑的合成，表征和配位化学† ‡

  摘要：

  本文介绍了一种简单的手性方法 ñ，ñ-a的供体配体 二氧戊环骨架含有两个吡唑。这些配体可以被认为是成熟的手性双齿的氮供体类似物。迪奥在对映选择性催化中发现了广泛应用的配体。这些配体的配位化学示例显示为钯（II） 和 铑（一）情结。所有化合物均通过NMR和IR光谱以及元素分析完全表征。一系列的X射线结构研究完成了表征。

  DOI：

  10.1039/c1nj20148d
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(R,R)-2,2-dipropyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxlic acid dimethylester
  参考文献：
  名称：

  二氧戊二烯吡唑的合成，表征和配位化学† ‡

  摘要：

  本文介绍了一种简单的手性方法 ñ，ñ-a的供体配体 二氧戊环骨架含有两个吡唑。这些配体可以被认为是成熟的手性双齿的氮供体类似物。迪奥在对映选择性催化中发现了广泛应用的配体。这些配体的配位化学示例显示为钯（II） 和 铑（一）情结。所有化合物均通过NMR和IR光谱以及元素分析完全表征。一系列的X射线结构研究完成了表征。

  DOI：

  10.1039/c1nj20148d

文献信息

• Phosphite‐Catalyzed C−H Allylation of Azaarenes via an Enantioselective [2,3]‐Aza‐Wittig Rearrangement
  作者：Abdul Motaleb、Soniya Rani、Tamal Das、Rajesh G. Gonnade、Pradip Maity

  DOI：10.1002/anie.201906681

  日期：2019.10

  A phosphite-mediated [2,3]-aza-Wittig rearrangement has been developed for the regio- and enantioselective allylic alkylation of six-membered heteroaromatic compounds (azaarenes). The nucleophilic phosphite adducts of N-allyl salts undergo a stereoselective base-mediated aza-Wittig rearrangement and dissociation of the chiral phosphite for overall C-H functionalization of azaarenes. This method provides

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。
• Chiral-Anion-Dependent Inversion of Diastereo- and Enantioselectivity in Carbonyl Crotylation via Ruthenium-Catalyzed Butadiene Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Eiji Yamaguchi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja311208a

  日期：2012.12.26

  The ruthenium catalyst generated in situ from H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3), (S)-SEGPHOS, and a TADDOL-derived phosphoric acid promotes butadiene hydrohydroxyalkylation to form enantiomerically enriched products. Notably, the observed diastereo- and enantioselectivity is the opposite of that observed using BINOL-derived phosphate counterions in combination with (S)-SEGPHOS, the same enantiomer of the chiral

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。