3,4-dimethoxy-5-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1215006-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-(trimethylsilyl)-3,4-dimethoxy-5-methylphenyl ester；(3,4-dimethoxy-5-methyl-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1215006-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₅SSi
• 分子量: 372.438
• InChiKey: ISIUGGZQXSKYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 碘苯二乙酸 、 AdBippyPhos 、 (2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)methanesulfonatopalladium(II) dimer 、 C₅₆H₇₂FeP₂ 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 cesium pivalate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 74.02h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化实现 (-)-jorunnamycin A 和 (-)-jorumycin 的简明全合成

  摘要：

  Jorumycin 之旅 Jorumycin 是一种结构复杂的五环有机化合物，由海洋软体动物产生。类似化合物曲贝替定在治疗某些类型的癌症方面取得的成功使人们的注意力集中在探索乔鲁霉素的药物特性上。韦林等人。开发了一种简洁的途径来合成 jorumycin 和密切相关的 jorunnamycin A，该途径故意偏离先前化学合成的假定生物合成途径。该路线取决于精心优化的不对称催化氢化，可以轻松修改以引入非自然结构多样性，以在进一步的药物发现研究中进行功能优化。科学，这个问题 p。270 两种不同于生物合成的海洋天然产物的途径使药物发现的结构多样化成为可能。双四氢异喹啉 (bis-THIQ) 天然产物除了具有很强的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素特性外，还因其异常有效的抗癌活性而得到深入研究。这些复杂多环化合物的合成策略在很大程度上依赖于亲电芳香化学，例如模仿其生物合成途径的 Pictet-Spengler

  DOI：

  10.1126/science.aav3421
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 93.42h， 生成 3,4-dimethoxy-5-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。

  公开号：

  WO2019018539A1

文献信息

• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019018539A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  (-)-Jorumycin, ecteinascidin 743, saframycin A and related compounds, methods of preparing the same, formulations comprising the compounds, and methods of treating proliferative diseases with the same are provided.

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。
• Concise total syntheses of (–)-jorunnamycin A and (–)-jorumycin enabled by asymmetric catalysis
  作者：Eric R. Welin、Aurapat Ngamnithiporn、Max Klatte、Guillaume Lapointe、Gerit M. Pototschnig、Martina S. J. McDermott、Dylan Conklin、Christopher D. Gilmore、Pamela M. Tadross、Christopher K. Haley、Kenji Negoro、Emil Glibstrup、Christian U. Grünanger、Kevin M. Allan、Scott C. Virgil、Dennis J. Slamon、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1126/science.aav3421

  日期：2019.1.18

  jorumycin and the closely related jorunnamycin A that deliberately diverges from the putative biosynthetic pathway underlying prior chemical syntheses. This route, which hinges on a carefully optimized asymmetric catalytic hydrogenation, can be easily modified to introduce unnatural structural diversity for functional optimization in further drug discovery research. Science, this issue p. 270 A route to two

  Jorumycin 之旅 Jorumycin 是一种结构复杂的五环有机化合物，由海洋软体动物产生。类似化合物曲贝替定在治疗某些类型的癌症方面取得的成功使人们的注意力集中在探索乔鲁霉素的药物特性上。韦林等人。开发了一种简洁的途径来合成 jorumycin 和密切相关的 jorunnamycin A，该途径故意偏离先前化学合成的假定生物合成途径。该路线取决于精心优化的不对称催化氢化，可以轻松修改以引入非自然结构多样性，以在进一步的药物发现研究中进行功能优化。科学，这个问题 p。270 两种不同于生物合成的海洋天然产物的途径使药物发现的结构多样化成为可能。双四氢异喹啉 (bis-THIQ) 天然产物除了具有很强的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素特性外，还因其异常有效的抗癌活性而得到深入研究。这些复杂多环化合物的合成策略在很大程度上依赖于亲电芳香化学，例如模仿其生物合成途径的 Pictet-Spengler