hexadec-7-yne | 74685-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexadec-7-yne
• 英文别名: 7-hexadecyne
• CAS: 74685-28-2
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: WBJNXHBNDYASJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17.51°C (estimate)
• 沸点：
  283.61°C (estimate)
• 密度：
  0.7974 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-十六-1-醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到hexadec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  在通往实用伯醇脱氧的途中

  摘要：

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02344

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• Synthesis and Characterization of Soluble and n-Dopable Poly(quinoxaline vinylene)s and Poly(pyridopyrazine vinylene)s with Relatively Small Band Gap
  作者：Maria Jonforsen、Tomas Johansson、Olle Inganäs、Mats R. Andersson

  DOI：10.1021/ma0111111

  日期：2002.2.1

  Synthesis and characterization of poly(quinoxaline vinylene)s and poly(pyridopyrazine vinylene)s with linear and branched aliphatic side chains are reported. The electron affinity of the polymers was measured with cyclic voltammetry (CV) and found to be highest for the pyridopyrazine vinylene polymers. Compared to CN-MEH-PPV, the pyridopyrazine vinylene polymers were easier to reduce, while the quinoxaline

  报道了具有直链和支链脂族侧链的聚（喹喔啉亚乙烯基）和聚吡啶并吡嗪亚乙烯基的合成和表征。用循环伏安法（CV）测量聚合物的电子亲和力，发现对于吡啶并吡嗪亚乙烯基聚合物而言，该聚合物的电子亲和力最高。与CN-MEH-PPV相比，吡啶并吡嗪亚乙烯基聚合物更易于还原，而喹喔啉衍生物则较硬。紫外可见吸收测量表明，该聚合物具有相对较小的带隙。
• N-Heterocyclic carbene copper-catalyzed direct alkylation of terminal alkynes with non-activated alkyl triflates
  作者：Liqun Jin、Wangfang Hao、Jianeng Xu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Weimin Mo、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7cc00891k

  日期：——

  (NHC)-Cu-catalyzed C(sp)-C(sp3) bond formation has been successfully achieved under mild conditions. Nonactivated alkyl triflates, which could be easily derived from alcohols, were utilized as C-O electrophiles. Mechanistic studies suggested that...

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of Terminal Alkynes at Room Temperature: A Hemilabile Pincer Ligand Enhances Catalytic Activity
  作者：Pablo M. Pérez García、Peng Ren、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/cs501502u

  日期：2015.2.6

  we describe the design and development a new nickel pincer complex that catalyzes the direct coupling of primary alkyl halides with terminal alkynes at room temperature. The catalysis has a good substrate scope and high functional group tolerance. Kinetic data suggest that the new pincer ligand is hemilabile, and the dissociation of a labile amine donor is the turnover-determining step of the catalysis

  卤代烷与末端炔烃的直接偶联提供了有效且流线型的烷基取代炔烃的途径，烷基取代炔烃是重要的合成中间体，生物活性分子和有机材料。然而，直到现在，用于该反应的催化方法还很少，并且尚未报道详细的机理研究。在这里，我们描述了设计和开发一种新的镍钳配合物，该配合物在室温下催化伯烷基卤化物与末端炔烃的直接偶联。该催化作用具有良好的底物范围和高的官能团耐受性。动力学数据表明，新的钳位配体是半不稳定的，并且不稳定的胺供体的离解是催化的周转决定步骤。中间体Ni-炔基物质已被分离并在结构上进行了表征。该物种的反应性使人们深入了解了用于烷基卤化物活化的活性物种的性质。