2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranose | 158077-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 158077-75-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: XANYAUZJWXGIGN-XDTPYFJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(methoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING RETINAL DEGRADATION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE DÉGRADATIONS DE LA RÉTINE

  摘要：

  本公开涉及用于治疗视网膜损伤和/或视网膜降解/视网膜退化的化合物、组合物和方法，用于通过与细胞相关的Alu RNA抑制炎症小体的激活，用于减少细胞对ATP诱导的渗透性，用于减少细胞中线粒体活性氧物质的量，以及用于减少细胞中线粒体活性氧物质的量。本公开还涉及用于保护RPE细胞和/或用于治疗与视网膜损伤和/或降解相关的疾病的化合物、组合物和方法，包括但不限于干性老年性黄斑变性（AMD）和湿性AMD、阿尔茨海默病、各种形式的关节炎、动脉粥样硬化、糖尿病、慢性阻塞性肺病、炎症性肠病和杜兴氏肌肉萎缩症的预防和治疗。

  公开号：

  WO2016138425A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING RETINAL DEGRADATION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE DÉGRADATIONS DE LA RÉTINE

  摘要：

  本公开涉及用于治疗视网膜损伤和/或视网膜降解/视网膜退化的化合物、组合物和方法，用于通过与细胞相关的Alu RNA抑制炎症小体的激活，用于减少细胞对ATP诱导的渗透性，用于减少细胞中线粒体活性氧物质的量，以及用于减少细胞中线粒体活性氧物质的量。本公开还涉及用于保护RPE细胞和/或用于治疗与视网膜损伤和/或降解相关的疾病的化合物、组合物和方法，包括但不限于干性老年性黄斑变性（AMD）和湿性AMD、阿尔茨海默病、各种形式的关节炎、动脉粥样硬化、糖尿病、慢性阻塞性肺病、炎症性肠病和杜兴氏肌肉萎缩症的预防和治疗。

  公开号：

  WO2016138425A1

文献信息

• Adenosine Kinase Inhibitors. 1. Synthesis, Enzyme Inhibition, and Antiseizure Activity of 5-Iodotubercidin Analogues
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Jay M. DaRe、Joseph J. Kopcho、Clinton E. Browne、Juergen M. Schanzer、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm000024g

  日期：2000.7.1

  side effects. Adenosine kinase inhibitors (AKIs) represent an alternative strategy, since AKIs may raise local adenosine levels in a more site- and event-specific manner and thereby elicit the desired pharmacology with a greater therapeutic window. Starting with 5-iodotubercidin (IC50 = 0.026 microM) and 5'-amino-5'-deoxyadenosine (IC50 = 0.17 microM) as lead inhibitors of the isolated human AK, a variety

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。
• Efficient Conversion of Carbohydrates into 1-<i>C</i>-Alditols: Application to the Synthesis of Chiral γ-Substituted Butenolides and Bicyclic Alkaloid Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo800478a

  日期：2008.7.1

  steps into valuable, more complex products. The tandem radical scission of carbohydrates−oxidation reaction gave acetoxy acetals, which were converted into a variety of chiral C-alditols in good global yields and excellent 1,2-trans stereoselectivity. The reaction was the key step in the synthesis of hydroxylated γ-substituted butenolides and bicyclic alkaloid analogues.

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。
• One-Pot Synthesis of Acyclic Nucleosides from Carbohydrate Derivatives, by Combination of Tandem and Sequential Reactions
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo701608p

  日期：2007.12.1

  The design of processes which combine tandem and sequential reactions allows the transformation of readily available precursors into high-profit products. This strategy is illustrated by the one-pot synthesis of acyclic nucleosides, which are potential antiviral compounds, from readily available carbohydrates. The reaction conditions are mild, compatible with most functional groups. Depending on the

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。
• [EN] ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1992012718A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) Novel compounds which selectively inhibit adenosine kinase and methods of preparing adenosine kinase inhibitors are provided. Also provided are methods of treating various conditions which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine using adenosine kinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés qui possèdent un pouvoir inhibiteur sélectif sur l'adénosine-kinase, ainsi qu'à des procédés de préparation d'agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase. Sont également décrits des procédés qui servent à traiter divers états dont on peut obtenir une amélioration en augmentant les concentrations locales d'adénosine et qui utilisent à cet effet des agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase.

  提供了一种新型化合物，可选择性地抑制腺苷激酶，并提供制备腺苷激酶抑制剂的方法。还提供了使用腺苷激酶抑制剂治疗可能通过增加局部腺苷浓度改善的各种情况的方法。
• Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol070412d

  日期：2007.4.1

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.