(2R,5S)-(-)-carvomenthone | 13163-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5S)-(-)-carvomenthone
• 英文别名: (2R,5S)-carvomenthone；isocarvomenthone；(1R)-cis-p-menthan-2-one；(1R)-cis-p-Menthan-2-on；(-)-Isocarvomenthon；Isocarvomenthon, cis-1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexanon-(2)；Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-, (2R,5S)-；(2R,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 13163-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GCRTVIUGJCJVDD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-(-)-carvomenthone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-((1R)-isocarvomenthyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  268.香芹酮系列的研究。第三部分 Carvomenthols，升-异carvomenthone和1-异carvomenthylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001138
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,5S)-(-)-carvomenthone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6 R）-和（6 S）-二酚和γ-二酚

  摘要：

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00492-1

文献信息

• First enantioselective synthesis of exiguamide, a nitrogen-containing spirocyclic sesquiterpene isolated from the marine sponge Geodia exigua
  作者：Shunsuke Konishi、Yuki Mitani、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.046

  日期：2019.2

  (+)-Exiguamide is a nitrogen-containing spirocyclic sesquiterpene isolated from the marine sponge Geodia exigua. This study aims to report the first synthesis of both enantiomers of exiguamide, featuring the stereoselective intramolecular cyclopropanation and stereoselective homoconjugate addition of azide to cyclopropyl ketone as the key steps.

  （+）-Exiguamide是一种从海洋海绵Geodia exigua中分离出的含氮螺倍半萜。这项研究旨在报告Exiguamide的两个对映异构体的首次合成，其关键步骤是立体选择性分子内环丙烷化和叠氮化合物向环丙基酮的立体选择性均轭加成。
• Metals in Biotechnology: Cr‐Driven Stereoselective Reduction of Conjugated C=C Double Bonds
  作者：Marine C. R. Rauch、Yann Gallou、Léna Delorme、Caroline E. Paul、Isabel W. C. E. Arends、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cbic.201900685

  日期：2020.4.17

  sacrificial electron donors to drive the stereoselective reduction of conjugated C=C double bonds using Old Yellow Enzymes as catalysts. Both direct electron transfer from the metal to the enzyme as well as mediated electron transfer is feasible, although the latter excels by higher reaction rates. The general applicability of this new chemoenzymatic reduction method is demonstrated, and current limitations

  元素金属被证明是合适的牺牲电子供体，使用旧的黄色酶作为催化剂来驱动共轭C = C双键的立体选择性还原。从金属到酶的直接电子转移以及介导的电子转移都是可行的，尽管后者在较高的反应速率方面表现出色。证明了这种新的化学酶促还原方法的一般适用性，并概述了当前的局限性。
• Bioinspired total synthesis of boneratamides A–C
  作者：Kaito Ooka、Keisuke Nakanishi、Yutaro Udagawa、Yoshiyasu Ichikawa、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1039/d2ob00486k

  日期：——

  We disclose the first synthesis of the marine natural product, (+)-boneratamide A, whose structure is composed of a terpene unit linked via an amide bond to a pyroglutamic acid moiety. The key step in this route is a bioinspired Ugi reaction of (+)-axisonitrile-3 with acetone as the carbonyl component and L-glutamic acid. This reaction brings about a remarkably efficient, one-pot assembly of reaction

  我们公开了海洋天然产物 (+)-boneratamide A 的首次合成，其结构由通过酰胺键连接到焦谷氨酸部分的萜烯单元组成。这条路线的关键步骤是 (+)-axisonitrile-3 与丙酮作为羰基组分和L-谷氨酸的仿生 Ugi 反应。该反应带来了非常有效的反应组分的一锅组装，伴随着 γ-内酰胺环的形成，以 70% 的收率生产 (+)-boneratamide A。(+)-Boneratamide B 和 (–)-boneratamide C 甲酯也使用类似的生物启发策略合成，并使用 X 射线分析阐明了这些物质中立体异构中心的相对立体化学。
• Organic reactions using sodium hydrogentelluride. 3. The Reaction of Sodium Hydrogentelluride with .alpha.,.beta.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masakazu Yamashita、Yoshifumi Tanaka、Akishi Arita、Minoru Nishida

  DOI：10.1021/jo00091a050

  日期：1994.6
• Schmidt, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 193
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——