(2-oxy-hexyl-(2))-cyclopropane | 737763-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxy-hexyl-(2))-cyclopropane
• 英文别名: Methyl-butyl-cyclopropyl-carbinol；(2-Oxy-hexyl-(2))-cyclopropan；2-Cyclopropylhexan-2-ol
• CAS: 737763-80-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JXJMHAQNDYIDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.8762 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxy-hexyl-(2))-cyclopropane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化磷 作用下， 生成 (E)-4-methyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Faworskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 2014,2019; engl. Ausg. S. 2129, 2133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基环丙基酮 、 甲基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 (2-oxy-hexyl-(2))-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1927, vol. 36, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03306
  作者：Guria, Sudip、Volkov, Alexander N.、Khudaverdyan, Raffi、Van Lommel, Ruben、Pan, Rittwika、Daniliuc, Constantin G.、De Proft, Frank、Hennecke, Ulrich

  DOI：10.1021/jacs.4c03306

  日期：——

  common nosyl-protecting group, to avoid deactivation of the Bro̷nsted acid by deprotonation. The reaction proceeds as a stereospecific anti-addition indicating a concerted reaction. Furthermore, kinetic studies show Michaelis–Menten behavior, suggesting the formation of a precomplex similar to those observed in enzymatic catalysis.

  手性吡咯烷是天然产物和活性药物成分中常见的结构基序，这解释了对其对映选择性合成方法的需求。虽然确实存在几种通常是金属催化的制备方法，但含有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种布朗斯台德酸催化的分子内氢胺化，它可以从简单的起始原料中以高产率和对映选择性提供此类吡咯烷。有效反应的关键是在氮上使用缺电子保护基团（常见的硝基保护基团），以避免布朗斯台德酸因去质子化而失活。该反应作为立体特异性反加成进行，表明协同反应。此外，动力学研究显示了 Michaelis-Menten 行为，表明形成了与酶催化中观察到的类似的前复合物。
• The Dehydration of Methylalkylcyclopropylcarbinols. Isolation and Purification of 2-Cyclopropylalkenes¹
  作者：Vernon A. Slabey、Paul H. Wise

  DOI：10.1021/ja01126a034

  日期：1952.3
• Organometallic-crown reagents. Anti-Cram selectivity via R2CuLi.cntdot.crown and enhanced Cram selectivity via RLi.cntdot.crown and RMgX.cntdot.crown
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00308a054

  日期：1985.10
• Faworskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 2014,2019; engl. Ausg. S. 2129, 2133
  作者：Faworskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1927, vol. 36, p. 156
  作者：Bruylants

  DOI：——

  日期：——