15β-hydroxyquassin | 78534-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15β-hydroxyquassin
• 英文别名: 15beta-Hydroxyquassin；(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13R,17S)-12-hydroxy-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
• CAS: 78534-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JDNQFMFKCWFYHR-VIZYBNJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-hydroxyquassin 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  quassin的半合成衍生物

  摘要：

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  neoquassin 在 吡啶 、 四氧化锇 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 15β-hydroxyquassin
  参考文献：
  名称：

  通过转化为γ-内酯来增强quassin的抗疟原虫活性。

  摘要：

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。

  DOI：

  10.1021/np030107a

文献信息

• Conversion of Quassin into 15β-[(<i>E</i>)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. A<i>D</i>-Ring Analog of Bruceantin
  作者：Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.941

  日期：1981.3

  Quassin was transformed in five steps into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin.

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。
• Semisynthetic derivatives of quassin
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00367-6

  日期：1998.6

  The natural product quassin has been modified in order to produce compounds with potential antimalarial action. The modifications include demethylation, reduction of the keto function, esterification with simple organic acids and- to enhance the uptake through the biological barriers and increase the stability of the compounds - with lipoamino acids.

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。
• Enhancement of the Antiplasmodial Activity of Quassin by Transformation into a γ-Lactone
  作者：Caroline Lang'at-Thoruwa、Geoffrey C. Kirby、J. David Phillipson、David C. Warhurst、Robert A. Watt、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/np030107a

  日期：2003.12.1

  The naturally occurring bitter principle quassin (1) was converted chemically into the gamma-lactone quassilactone (13) in an attempt to enhance its antiplasmodial activity. The in vitro antiplasmodial activity of 13 against Plasmodium falciparum (K1) (IC(50) = 23 microM) was 40-fold greater than that of 1. However, one of the intermediates, compound 8, the 15beta-hydroxy,16-O-m-chlorobenzoyl analogue

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。