15β-hydroxyquassin | 78534-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15β-hydroxyquassin
• 英文别名: 15beta-Hydroxyquassin；(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13R,17S)-12-hydroxy-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
• CAS: 78534-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JDNQFMFKCWFYHR-VIZYBNJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-hydroxyquassin 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,15β-dihydroxy-12-methoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  quassin的半合成衍生物

  摘要：

  已对天然产物quassin进行了修饰，以生产具有潜在抗疟疾作用的化合物。修饰包括脱甲基，降低酮的功能，用简单的有机酸进行酯化，以及-通过脂氨基酸增强通过生物屏障的摄取并提高化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  neoquassin 在 吡啶 、 四氧化锇 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 15β-hydroxyquassin
  参考文献：
  名称：

  通过转化为γ-内酯来增强quassin的抗疟原虫活性。

  摘要：

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。

  DOI：

  10.1021/np030107a

文献信息

• Conversion of Quassin into 15β-[(<i>E</i>)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. A<i>D</i>-Ring Analog of Bruceantin
  作者：Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.941

  日期：1981.3

  Quassin was transformed in five steps into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin.

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。