ethyl (2E,4E,6E)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)nona-2,4,6-trienoate | 1434773-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)nona-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-9-(oxan-2-yloxy)nona-2,4,6-trienoate
• CAS: 1434773-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: LDADFPWQZZZZQN-PCJTVSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)nona-2,4,6-trienoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.92h， 生成 (+)-(2E,4E,6E)-9-{(2S,3R)-4-[(4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoylamino]-3-hydroxy-2-methylbutyrylamino}nona-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)nona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097