ethyl (E)-10-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-en-5-ynoate | 130592-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-10-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-en-5-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-9-(oxan-2-yloxy)non-2-en-4-ynoate
• CAS: 130592-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FIFMUHQWXAXSFM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-10-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-en-5-ynoate 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 Li₂CuCl₃ 、 TEA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 十二碳-5,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (E)-10-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• VIG, O. P.;SHARMA, M. L.;KAPUR, JATINDER;THAPAR, SADHANA;GUPTA, RASHMI, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 606-610
  作者：VIG, O. P.、SHARMA, M. L.、KAPUR, JATINDER、THAPAR, SADHANA、GUPTA, RASHMI

  DOI：——

  日期：——
• The Formal Total Synthesis of FR252921 - An Immunosuppressant
  作者：J. S. Yadav、Sandip Sengupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201097

  日期：2013.1

  The formal total synthesis of FR252921 is described. The key steps include the preparation of three fragments starting from 1,4-butanediol, (R)-malic acid, and prenol, respectively, followed by two consecutive peptide couplings of the three fragments. Other key steps involve an allene-type rearrangement or enyne isomerization to install the triene moiety, a Seebach methylation, a Julia olefination

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。
• Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610
  作者：Vig、Sharma、Kapur、Thapar、Gupta

  DOI：——

  日期：——