methoxy-maleic acid | 2509-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxy-maleic acid
• 英文别名: Methoxymaleic acid；(E)-2-methoxybut-2-enedioic acid
• CAS: 2509-15-1
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: AHJCDQGRYVBQQZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  326.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxymaleate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methoxy-maleic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides

  摘要：

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37351

文献信息

• Gellerstedt, Goeran; Hardell, Hanne-Lise; Lindfors, Eva-Lisa, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 9, p. 669 - 674
  作者：Gellerstedt, Goeran、Hardell, Hanne-Lise、Lindfors, Eva-Lisa

  DOI：——

  日期：——
• Ralph et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1169,1178
  作者：Ralph et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides
  作者：Narshinha P. Argade、Manoj Kumar Sahoo、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1055/s-2003-37351

  日期：——

  New routes to alkoxymaleic anhydrides 1a/b have been described in good yields via base-induced chemoselective vinylic substitution of bromo atom in bromomaleimide 4 with alkanols, and base-induced oxa-Micahel addition of alkanols to dialkyl acetylenedicarboxylates 8a/b as key steps. An unusual acyl exchange in the conversion of 6a/b to 1a/b under very simple and mild reaction conditions is noteworthy.

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。

表征谱图