<2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy- | 113775-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy-
• 英文别名: <2R-(2α,3aβ,4β,7β,7aα)>-Octahydro-2-methoxy-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran；(2R,3aR,4R,7R,7aR)-octahydro-2-methoxy-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran；all-(R)-octahydro-2-methoxy-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran；(1R,2R,4R,6R,7R)-4-methoxy-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 113775-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: LINHJMNHZIUWPG-CJJWORHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy- 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84.3%的产率得到(2S,2'S-(2α,2'α,3aα,3a'α,4β,4'β,7β,7'β,7aα,7a'α))-2,2'-oxybis[octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829
• 作为产物：
  描述：

  (3aR-(3aα,4β,7β,7aα))-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Steinbauer, Gerhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1231 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically Pure Poly(oxymethylene) Helices: Correlating Helicity with Centrochirality
  作者：Simon Eppacher、Gerald Giester、Jan W. Bats、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/hlca.200890062

  日期：2008.4

  A first series of enantiomerically pure helical oligo(formaldehyde)s (=oligo(oxymethylen)s) 16–20 was synthesized. To induce the chiral uniformity of the helices, we used (1S)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol (14) to generate the end groups at the α and ω terminus (Scheme 6). Propanol 14 was accessible from its racemate by acetal formation with lactol 12 and separation of the diastereoisomers (Scheme 5)

  第一系列对映体纯的螺旋寡（甲醛）的S（=低聚（oxymethylen）3）16 - 20的合成。为了诱导螺旋的手性均匀性，我们使用（1 S）-2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-醇（14）生成α和ω末端的端基（方案6）。通过与乳醇12缩醛形成并分离非对映异构体，可以从其外消旋体中获得丙醇14（方案5）。通过依赖温度的CD，NMR和旋光研究研究了低聚物的螺旋度。除了关于寡（甲醛）的螺旋度定性考虑š，我们进行的二聚体计算17和五聚体20以及二聚体X射线结构分析17和四聚体19以建立螺旋的旋向性和使他们的感觉与诱导立体定向中心的绝对构型相关联。结果可能与益生元化学中手性的诱导和传播有关。
• [EN] ENANTIOMER-FREE 1,2-AMINOALCOHOLS ACETALICALLY PROTECTED ON THE OXYGEN, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：NOE, Christian, R.

  公开号：WO1990012794A1

  公开（公告）日：1990-11-01

  (DE) Die Erfindung betrifft enantiomerenreine am Sauerstoff acetalisch geschützte 1,2-Aminoalkohole der allgemeinen Formel (I), in welcher A, B, C und D Wasserstoff oder eine Methylgruppe in beliebiger Kombination, m und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe aus m und n 1 oder 2 sein muß, in welcher Ar substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl bedeutet und worin R1, R2 Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes niedermolekulares Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes aliphatisches oder aromatisches Acyl in beliebiger Kombination bedeutet, deren Herstellung und Verwendung.(EN) Enantiomer-free 1,2-aminoalcohols acetalically protected on the oxygen, of general formula (I), in which A, B, C and D denote hydrogen or a methyl group in any combination, m and n denote the numbers 0, 1 or 2, where the sum of m and n must be 1 or 2, in which Ar denotes substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl, and in which R1 and R2 denote hydrogen, branched or unbranched low molecular weight alkyl or substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic acyl in any combination, their production and use.(FR) Ces amino-alcools correspondent à la formule (I), où A, B, C et D représentent hydrogène ou un groupe méthyle dans n'importe quelle combinaison; m et n représentent les chiffres 0, 1 ou 2, la somme de m et n étant toujours égale à 1 ou 2; Ar représente un aryle substitué ou non ou un hétéroaryle substitué ou non; et R1, R2 représentent hydrogène, un alkyle de faible poids moléculaire ramifié ou non ou un acyle aliphatique ou aromatique substitué ou non, dans n'importe quelle combinaison. L'invention porte en outre sur la préparation de ces amino-alcools et sur leur utilisation.

  这项发明涉及一种能够生成（I）的反uent无旋转化1,2-二胺醇酸的“acetalically受体”，其中A,B,C和D代表氢或任意一个甲基组合；m和n代表数字0,1,或2，其中m和n的和必须是1或2；Ar代表带有可能被取代或不被取代的环状基团或带有可能被取代或不被取代的环状 heteroaromatic基团；R1和R2代表氢、分枝的或未分枝的低分子量烃基或带有可能被取代或不被取代的烷基或芳香烃基团，任意组合，其合成及其应用。
• Pheromone, 1. Mitt.: (+)-cis-Disparlure: Synthese und Feldtests
  作者：Christian R. Noe、Max Knollm�ller、Helmut K�rner、Gerhard Steinbauer、Helmut Koberg、Peter G�rtner

  DOI：10.1007/bf00815171

  日期：——

  A synthesis of (+)-cis-disparlure is described starting from racemic 2-hydroxy-dodecan-nitrile (2), which is transformed into the O-protected enantiomerically pure cyanohydrine 4. Grignard-reaction followed by reduction with BH3.(CH3)2S yields the corresponding threo-configurated secondary alcohol 10. After tosylation and cleavage of the MBE-protective-group (+)-cis-disparlure (14) is obtained by treatment with KOH. Mating disruption field tests exhibited a significantly increased effectiveness of (+)-cis-disparlure as compared to the racemic product.
• Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver ?-Aminoalkohole
  作者：C. R. Noe、M. Knollm�ller、P. G�rtner、W. Fleischhacker、E. Katikarides

  DOI：10.1007/bf00813211

  日期：1995.4

  A synthesis of beta-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure alpha-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected beta-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure beta-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Ettmayer, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 637 - 644
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——