(6-Butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-yl)methanol | 545882-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-yl)methanol
• 英文别名: (7-butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-yl)methanol
• CAS: 545882-64-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JZJFLVYCIGLUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-yl)methanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(phenylselanylmethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6-Butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在硼中子捕获治疗剂的合成：带有丁基硼酸侧链的 1-氨基环丁烷-1-羧酸

  摘要：

  合成了一种新的硼化氨基环丁烷羧酸，可用于中子俘获疗法。该合成涉及甲苯磺酸盐 5 的制备，然后使用 Bucherer-Strecker 方法将其转化为氨基酸。该分子以非天然氨基酸 1-氨基环丁烷-1-羧酸为模型，该氨基酸在脑肿瘤中的摄取率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42479

文献信息

• An efficient route to 3-substituted cyclobutanone derivatives
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00081-9

  日期：2003.2

  An efficient route to 3-(hydroxymethyl)cyclobutanone acetals via a [2+2] cycloaddition reaction is reported. The dramatic effect of different diol acetals on benzyl deprotection is discussed. Efficient synthesis of two synthetically useful intermediates, 3-methylenecyclobutanone acetal and 3-(bromomethyl)cyclobutanone, are provided.

  报道了通过[2 + 2]环加成反应制备3-（羟甲基）环丁酮缩醛的有效途径。讨论了不同的二醇缩醛对苄基脱保护的显著作用。提供了两种合成有用的中间体3-亚甲基环丁酮缩醛和3-（溴甲基）环丁酮的有效合成。