1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-THP-α-D-glucopyranoside | 162307-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-THP-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosidetetrahydropyran；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-o-tetrahydropyranyl-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 162307-26-8
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: RIHWZRKMLATCKC-LJPGRLDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-THP-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅四氢吡喃基（THP）醚中间体的糖基化

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醇的衍生物被转换在单罐和立体选择性的方式将相应的1- ø -烷基-2,3,5-三ö治疗苯甲酰基β-d-ribofuranosides与1- ö -乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）。对1 - O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-吡喃葡萄糖苷（α/β9：1）也应用相同的方案，通过与1 - O-甲基-2反应，得到3，4-三-O-苄基-6-THP-α-D-吡喃葡萄糖苷，相应的二糖胺（α/β3：1）。该反应收率高，并且在非常温和的条件下（-30°C）使用容易获得的起始原料快速进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77285-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡咯烷盐酸盐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-THP-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  仲胺盐催化2-脱氧糖乳糖醇向α-选择性脱水糖基化的受控活化†

  摘要：

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob00423d

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• Ceric Ammonium Nitrate-Catalyzed Tetrahydropyranylation of Alcohols and Synthesis of 2-Deoxy-O-Glycosides
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo0103322

  日期：2001.11.1
• Secondary amine salt catalyzed controlled activation of 2-deoxy sugar lactols towards alpha-selective dehydrative glycosylation
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Hemant Kumar Srivastava、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/c8ob00423d

  日期：——

  A new organocatalytic glycosylation method exploiting the lactol functionality has been disclosed. The catalytic generation of glycosyl oxacarbenium ions from lactols under forcible conditions via weakly Brønsted-acidic, readily available secondary amine salts affects the diastereoselective glycosylation of 2-deoxypyranoses and furanoses. This operationally simple iminium catalyzed activation of 2-deoxy

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。
• A one-pot glycosylation of tetrahydropyranyl (THP) ether intermediates
  作者：Stefano Manfredini、Pier G. Baraldi、Rita Bazzanini、Mario Guarneri、Daniele Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77285-6

  日期：1994.8

  Tetrahydropyranyl (THP) derivatives of alcohols are converted in one-pot and in stereoselective manner into the corresponding 1-O-alkyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosides on treatment with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose and trimethylsilyl triflate (TMSOTf). The same protocol was also applyed on 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glucopyranoside (α/β 9:1) to give, by reaction with

  四氢吡喃基（THP）醇的衍生物被转换在单罐和立体选择性的方式将相应的1- ø -烷基-2,3,5-三ö治疗苯甲酰基β-d-ribofuranosides与1- ö -乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）。对1 - O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-吡喃葡萄糖苷（α/β9：1）也应用相同的方案，通过与1 - O-甲基-2反应，得到3，4-三-O-苄基-6-THP-α-D-吡喃葡萄糖苷，相应的二糖胺（α/β3：1）。该反应收率高，并且在非常温和的条件下（-30°C）使用容易获得的起始原料快速进行。