1-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 290331-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-methylphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 290331-60-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: WTIAOCCPEHANMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到11-Benzyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通用且方便的合成取代的苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑的方法

  摘要：

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。

  DOI：

  10.1039/b001685n

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Mechanochemical C−H Arylation and Alkylation of Indoles Using 3 d Transition Metal and Zero‐Valent Magnesium
  作者：Chongyang Wu、Jin Lv、Hangqian Fan、Weike Su、Xinjun Cai、Jingbo Yu

  DOI：10.1002/chem.202304231

  日期：——

  Herein, we report our recent discovery of mechanochemical C−H arylation and alkylation reaction of indoles using 3 d transition metal (iron and cobalt) via online preparation of highly sensitive organomagnesium reagents. This method addresses the limitations of the 3 d transition-metal catalytic C−H functionalization, and provides an efficient, concise, and sustainable approach for this field.

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。
• A versatile and convenient method for the synthesis of substituted benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/b001685n

  日期：——

  2-(3-methyl-2-pyridyl)-substituted indole-3-carbaldehydes with potassium tert-butoxide in DMF at 70–80 °C with simultaneous irradiation from a 400 W high-pressure mercury lamp afforded benzo[a]carbazoles and pyrido[2,3-a]carbazoles respectively in good yields.

  2-（邻甲苯基）-或2-（3-甲基-2-吡啶基）-取代的处理吲哚-3-甲醛 和 钾叔丁醇在70-80°C的DMF中，用400 W高压汞灯同时照射，可分别以良好的收率分别得到苯并[ a ]咔唑和吡啶并[2,3- a ]咔唑。