(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester | 28871-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 28871-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 364.314
• InChiKey: MOPCZJUWMRBUBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  564.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 、 邻苯二甲酰甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类抗肿瘤药的合成与评价

  摘要：

  一系列沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类似物由 N-氯甲基沙利度胺、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺衍生物与各种重要的生物学羧酸有效合成。合成的化合物通过各种色谱和光谱技术进行纯化和表征。所有合成化合物对人肝癌和乳腺癌细胞的抗肿瘤活性都进行了筛选，结果表明邻苯二甲酰亚胺酯 6a 是对 MCF7 细胞毒性最好的化合物，而所有测试化合物对 HepG2 细胞均表现出非细胞毒性作用。化合物5a、6a和7a具有免疫抑制作用，而化合物5c、5d、6c、6d、7c和7d显示免疫刺激作用。同时，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400073

文献信息

• Garcia, T.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 681 - 690
  作者：Garcia, T.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Thomas, H. Guenter; Kessel, Stephan, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1575 - 1578
  作者：Thomas, H. Guenter、Kessel, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• CARCIA, T.;ARRIETA, A.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 9, 681-690
  作者：CARCIA, T.、ARRIETA, A.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——