[(2S,4R)-4-[(Z,3R)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 175445-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-[(Z,3R)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 175445-25-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: ROBQHBVMDNEKIF-QIVZNOJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-[(Z,3R)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium diazodicarboxylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricarbonyl Subunit (C₈−C₁₉) of Rapamycin via Tandem Chan Rearrangement−Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960176c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2S,4R)-4-[(Z,3R)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricarbonyl Subunit (C₈−C₁₉) of Rapamycin via Tandem Chan Rearrangement−Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960176c

文献信息

• Synthesis of the Tricarbonyl Subunit (C₈−C₁₉) of Rapamycin via Tandem Chan Rearrangement−Oxidation
  作者：James D. White、Scott C. Jeffrey

  DOI：10.1021/jo960176c

  日期：1996.1.1