(4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone | 92757-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: (4R,6S)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-one；(4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone；(4R,6S)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 92757-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PZYGMFAUTZFACP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures. A concise preparation of polyol chiral building blocks
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60143-0

  日期：1993.11

  A new concise and practical method for the preparation of polyol chiral building blocks has been developed based on the finding of unprecedented Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures and the synthetic utility has been demonstrated by accomplishment of an expeditious synthesis of the compactin lactone derivative.

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。
• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Stereoselective synthesis of versatile 2-chloromercurium-3,5-syn-dihydroxy esters via intramolecular oxymercuration
  作者：Carlo Bonini、Maria Campaniello、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.094

  日期：2008.9

  Regio- and stereocontrolled alkoxy mercuration of α,β-unsaturated esters allows direct access to 1,3-syn diols in good yields. Demercuration of adducts leads to 1,3 skipped dihydroxy esters, alcohols, and α-halo esters. The deprotection of acetonide with Amberlyst 15 on 1,3-syn-dihydroxy esters gives the corresponding δ-lactones.

  α，β-不饱和酯的区域和立体控制的烷氧基汞基可以良好的产率直接获得1，3-合成二醇。加合物的脱汞导致1,3个跳过的二羟基酯，醇和α-卤代酯。用Amberlyst 15在1，3-顺式-二羟基酯上对丙酮化物进行脱保护得到相应的δ-内酯。
• A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (<i>R</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1989-27310

  日期：——

  A facile chiral synthesis of (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone (3) a key synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin, is established using (R)-O-benzylglycidol as starting material.

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。
• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。