(3R,5S)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid | 92757-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 92757-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VNBPUNRXHFKSGW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-4-(benzyloxy)-1-butanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,5S)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3R-)-and (3S-)-hydroxy-5-pentanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91028-7

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR CHIRAL INTERMEDIATE FOR USE IN STATINS
  申请人：Asymchem Laboratories (Tianjin) Co., Ltd.

  公开号：US20170190684A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention relates to a preparation method for a chiral intermediate for use in statins, acquired with chloroacetic acid and benzyl alcohol as starting materials via a series of reactions, namely etherification, condensation, substitution, and asymmetric reduction. The preparation method provided in the present invention has a novel route of synthesis, allows an intermediate compound to be introduced conveniently into the chiral center of a glycol via enzyme reduction, and not only is low in costs, but also is reliable in quality. The route of synthesis provided in the present invention uses raw materials of low costs, has an easy to operate process, and provides a final product of great purity and high yield.

  本发明涉及一种手性中间体的制备方法，用于制备他汀类药物，该方法使用氯乙酸和苄醇作为起始原料，通过一系列反应，即醚化、缩合、取代和不对称还原。本发明提供的制备方法具有新颖的合成路线，可以通过酶还原方便地将中间化合物引入甘醇的手性中心，不仅成本低廉，而且质量可靠。本发明提供的合成路线使用低成本的原材料，具有易于操作的工艺，并提供高纯度和高产率的最终产品。
• 6-Membered lactones and process for their production
  申请人：Takano, Seiichi

  公开号：EP0362628A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  A compound of the formula: wherein R is an unsubstituted benzyl group, a p-­nitrobenzyl group, a benzyl group in which the phenyl group is substituted by one or two substituents selected from the group consisting of C₁-C₄ alkyl groups and C₁-C₄ alkoxy groups, a phenyl group which is substituted by a C₁-C₄ alkylenedioxy group or by one or two substituents selected from the group consisting of C₁-C₄ alkyl groups and C₁-C₄ alkoxy groups, a C₁-C₄ trialkylsilyl group, a mono-substituted C₁-C₄ alkyldiarylsilyl group, a triarylmethyl group, a C₁-C₄ acyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a C₁-C₄ alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a tetrahydropyranyl group, a benzyloxymethyl group, or a methoxymethyl group.

  以下式子的化合物 其中 R 是未取代的苄基、对硝基苄基、苯基被选自 C₁-C₄ 烷基和 C₁-C₄ 烷氧基组成的组中的一个或两个取代基取代的苄基、被 C₁-C₄烷二氧基或被选自 C₁-C₄ 烷基和 C₁-C₄ 烷氧基组成的组中的一个或两个取代基取代的苯基、C₁-C₄ 三烷基硅烷基、单取代的 C₁-C₄ 烷基芳基硅烷基、三芳甲基、C₁-C₄酰基、取代或未取代的苯甲酰基、C₁-C₄ 烷氧基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、四氢吡喃基、苄氧基甲基或甲氧基甲基。
• Stereoselective microbial or enzymatic reduction of 3,5-dioxo esters to 3-hydroxy-5-oxo, 3-oxo-5-hydroxy, and 3,5-dihydroxy esters
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0569998A2

  公开（公告）日：1993-11-18

  Microorganisms or reductases derived therefrom reduce a diketo ester to form the associated 3-hydroxy, 5-hydroxy, or 3,5-dihydroxy esters. Selected microorganisms produce the preferred stereoisomers which can be used to prepare antihypercholesterolemic agents such as

  微生物或由其衍生的还原酶还原二酮酯 形成相关的 3-羟基、5-羟基或 3,5- 二羟基酯。选定的微生物可产生优选的立体异构体 可用于制备抗高胆固醇药物，如
• Preparation method for chiral intermediate for use in statins
  申请人：Asymchem Laboratories (Tianjin) Co., Ltd.

  公开号：US10544119B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to a preparation method for a chiral intermediate for use in statins, acquired with chloroacetic acid and benzyl alcohol as starting materials via a series of reactions, namely etherification, condensation, substitution, and asymmetric reduction. The preparation method provided in the present invention has a novel route of synthesis, allows an intermediate compound to be introduced conveniently into the chiral center of a glycol via enzyme reduction, and not only is low in costs, but also is reliable in quality. The route of synthesis provided in the present invention uses raw materials of low costs, has an easy to operate process, and provides a final product of great purity and high yield.

  本发明涉及一种用于他汀类药物的手性中间体的制备方法，以氯乙酸和苄醇为起始原料，通过醚化、缩合、取代和不对称还原等一系列反应获得。本发明提供的制备方法合成路线新颖，可以通过酶还原法将中间化合物方便地引入乙二醇的手性中心，不仅成本低，而且质量可靠。本发明提供的合成路线使用的原料成本低，工艺操作简单，最终产品纯度高、收率高。
• Verfahren zur Herstellung von (3R,5S)6-Hydroxy-3,5-0-isopropyliden-3,5-dihydroxy-hexansäure-tert.-butylester
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0577040B1

  公开（公告）日：1997-09-24