4-hexanolide | 63357-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hexanolide
• 英文别名: 4-hexanolide, (R)-isomer；(R)-5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 63357-95-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JBFHTYHTHYHCDJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.259 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexanolide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(5R)-5-ethyloxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从γ-内酯方便地对映选择性合成新的1,4-硫烷基醇

  摘要：

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01268-6
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  γ-（酰氧基）羧酸和 γ-内酯的立体选择性合成，其特点是 γ-羟基羧酸钠同系物中南极假丝酵母脂肪酶 B 的立体偏好转换

  摘要：

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201329

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• CYCLOHEXYLPYRAZOLE-LACTAM DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20090111800A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I): having 11β-HSD type 1 antagonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of using the compounds and compositions to treat diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, metabolic syndrome, and other conditions associated with 11β-HSD type 1 activity.

  本发明公开了具有11β-HSD类型1拮抗活性的Formula (I)的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，该发明公开了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗糖尿病、高血糖、肥胖、高血压、高脂血症、代谢综合征以及与11β-HSD类型1活性相关的其他疾病的方法。
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Selective Reductions. 59. Effective Intramolecular Asymmetric Reductions of α-, β-, and γ-Keto Acids with Diisopinocampheylborane and Intermolecular Asymmetric Reductions of the Corresponding Esters with <i>B</i>-Chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sangeeta Pitre、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo025594y

  日期：2002.7.1

  stereochemistry of the products obtained from the intramolecular asymmetric reduction of a series of keto acids with (-)-diisopinocampheylborane and intermolecular asymmetric reduction of the corresponding series of keto esters with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane ((-)-DIP-Chloride) has been made. The stereochemistry of the hydroxy acids from the reduction of keto acids is dependent only on the enantiomer

  分子内不对称还原一系列酮酸用（-）-二异硫代樟脑硼烷和分子间不对称还原相应系列的酮酯与（-）-B-氯二异硫代樟脑硼烷（（-已制成DIP-氯化物。酮酸还原产生的羟基酸的立体化学仅取决于所用试剂的对映异构体。除脂肪族α-酮酯外，由酮酯还原得到的产物的立体化学也是一致的。α-，β-和γ-酮酸在77-98％ee中提供相应的羟基酸，而α-和γ-酮基酯在82->或= 99％ee中提供羟基酯。β-酮酸酯不进行还原。尽管在相同反应条件下不会进行δ-酮酸的还原，但是δ-酮基酯的还原是容易的。将来自γ-酮酸和酯以及δ-酮酯的还原的所有产物转化为相应的内酯。这项研究表明，DIP-氯化物是在低温下还原α-酮酸酯的有效试剂。