4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde | 14490-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-formylphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 14490-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QCBSHOMDNLCSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  104-113 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 CuO/Cr₂O₃ 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 94.25h， 生成 ethoxycarbonyl-1 p-chlorobenzoyl-6 indole
  参考文献：
  名称：

  Kim, Phieo Ta; Guilard, Roger; Dodey, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1365 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳对芳族缩醛的化学催化氧氧化钯

  摘要：

  前所未有的化学选择性转化的发展有助于形成靶分子的新型合成过程。使用可重复使用的钯/碳催化剂在大气氧条件下形成具有脂肪族乙缩醛和缩酮耐受性的酯衍生物，可以实现芳香族乙缩醛的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02833

文献信息

• POLYCYCLIC AMINES AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：WANG XIAODONG

  公开号：US20180258065A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention provides a genus of polycyclic amines that are useful as opioid receptor modulators. The compounds of the invention are useful in both therapeutic and diagnostic methods, including for treating pain, neurological disorders, cardiac disorders, bowel disorders, drug and alcohol addiction, drug overdose, urinary disorders, respiratory disorders, sexual dysfunction, psoriasis, graft rejection or cancer.

  本发明提供了一类多环胺类化合物，可用作阿片受体调节剂。该发明的化合物可用于治疗和诊断方法，包括治疗疼痛、神经系统疾病、心脏疾病、肠道疾病、药物和酒精成瘾、药物过量、泌尿系统疾病、呼吸系统疾病、性功能障碍、银屑病、移植排斥或癌症。
• Palladium-Catalysed Direct Regioselective Synthesis of Cyclic Ketals from Electron-Rich Olefins and Aryl Bromides in Ionic Liquids
  作者：Zeynab Hyder、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200606151

  日期：2006.8

  wide variety of functional groups. Reported herein is a direct method for the highly regioselective preparation of 5-membered and 7-membered cyclic ketals in respectable to good yields from aryl bromides (1a–k) and electron-rich olefins (2a and b). The reaction is performed with palladium catalysis using ionic liquid as solvent with no need for any halide scavengers, providing an alternative to the

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。
• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。
• Synthesis of Novel Oximes of 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene and Their Evaluation as Inhibitors of 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0

  日期：1998.1

  The synthesis and biological evaluation of oximes of 2‐aryl‐6‐methoxy‐3,4‐dihydronaphthalene (7a, 7b, 14a, 14b) as nonsteroidal inhibitors of 17α‐hydroxylase‐C17,20‐lyase (P450 17, CYP 17) is described. The target compounds were synthesized and identified by 1H NMR and MS. The preparation of the key intermediates 5a and 5b was accomplished by coupling 4a and 4b with 1 (2‐hydroxy‐6‐methoxy‐3,4‐dihy

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物
• Direct Synthesis of Protected Arylacetaldehydes by Palladium-Tetra­phosphine-Catalyzed Arylation of Ethyleneglycol Vinylether
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2004-829063

  日期：——

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergo Heck reaction with ethyleneglycol vinylether to give regioselectively protected arylacetaldehydes in good yields. The β-arylation products were obtained in the range 93-98% selectivity with electron-poor aryl bromides. Furthermore, this catalyst can be used at low loading, even for reactions of sterically hindered aryl bromides. The arylvinyl ethers intermediates undergo subsequent ketalization to give the corresponding 2-benzyl-1,3-dioxolane derivatives.

  通过使用[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列溴苯类化合物在 Heck 反应中与乙二醇乙烯醚反应，以良好的产率得到区域选择性保护的芳基乙醛。β-芳基化产物在电子贫乏的溴苯类化合物中获得了93-98%的选择性。此外，该催化剂在低负载下也可使用，甚至适用于空间位阻的溴苯类化合物的反应。芳基乙烯醚中间体随后经历缩酮化反应，得到相应的2-苄基-1,3-二氧戊环衍生物。