4-(6-bromonaphthalen-2-yl)morpholine | 936942-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(6-bromonaphthalene-2-yl)morpholine；4-(6-Bromonaphthalen-2-yl)morpholine
• CAS: 936942-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: VMDLSWCEGAJBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  429.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromonaphthalen-2-yl)morpholine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到6-morpholinonaphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  A General, Modular Approach to a New Family of Amine-Substituted Arylboronic Acid Saccharide Chemosensors

  摘要：

  本报告以 6-吗啉萘-2-基硼酸为例，介绍了一类水溶性、高量子产率荧光糖报告物的通用合成方法。这种方法利用了布氏-哈氏交叉偶联反应，并以极高的收率制备出了另外几种萘胺，其中包括一种带有手性单元的萘胺，从而进一步突出了这种方法的优势和灵活性。

  DOI：

  10.1071/ch05292
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,6-二溴萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-(6-bromonaphthalen-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  A General, Modular Approach to a New Family of Amine-Substituted Arylboronic Acid Saccharide Chemosensors

  摘要：

  本报告以 6-吗啉萘-2-基硼酸为例，介绍了一类水溶性、高量子产率荧光糖报告物的通用合成方法。这种方法利用了布氏-哈氏交叉偶联反应，并以极高的收率制备出了另外几种萘胺，其中包括一种带有手性单元的萘胺，从而进一步突出了这种方法的优势和灵活性。

  DOI：

  10.1071/ch05292

文献信息

• TWO-PHOTON ABSORBING FLUOROPHORES AND METHOD FOR CELLULAR IMAGING USING THE SAME
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170327509A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to new one-photon or two-photon absorbing fluorophores, a method for preparing the same, and a method for cellular imaging using the same, and more particularly, to new two-photon absorbing fluorophores having higher fluorescence quantum yield and two-photon absorption cross-section value than those of the conventional two-photon absorbing fluorophore, acedan, and thus are promisingly applicable in bioimaging. The design strategy and the compounds according to the present invention may practically utilized for developing new D-π-A fluorophores.

  本发明涉及新的单光子或双光子吸收荧光团，以及制备该荧光团的方法和利用该荧光团进行细胞成像的方法，更特别地，涉及具有比传统的双光子吸收荧光团acedan的荧光量子产率和双光子吸收截面值更高的新的双光子吸收荧光团，因此在生物成像中有着广泛的应用前景。根据本发明的设计策略和化合物可实际用于开发新的D-π-A荧光团。
• A ratiometric fluorescent probe with large Stokes shift and emission shift for sensing hydrazine in living organisms
  作者：Hang Su、Jingpei Wang、Xiuxiu Yue、Benhua Wang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121096

  日期：2022.6

  environmental and biological systems, a ratiometric fluorescent probe MA-N2H4 was developed with excellent sensitivity and selectivity. Probe MA-N2H4 was readily prepared based on a naphthalene as the fluorescent scaffold and an indanedione group as the responsive moiety for N2H4. This probe displayed a red-emitting fluorescence at 670 nm with a large Stokes shift (200 nm). After treatment with N2H4,

  作为一种剧毒试剂，肼（N 2 H 4）对人类和环境都是臭名昭著的。为了简单方便地检测环境和生物系统中的 N 2 H 4 ，我们开发了一种具有出色灵敏度和选择性的比率荧光探针MA - N 2 H 4 。基于萘作为荧光支架和茚满二酮基团作为对N 2 H 4 的响应部分，可以容易地制备探针MA - N 2 H 4。该探针在 670 nm 处显示出红色荧光，具有较大的斯托克斯位移 (200 nm)。N 2处理后H 4，在 440 nm 处可以观察到显着的蓝移发射，这导致了极大的发射波长偏移（230 nm）。MA-N 2 H 4探针的荧光强度比（I 440 /I 670 ）在18分钟内迅速显着增加（273倍）。N 2 H 4的检测限为0.5 µM。此外，该探针成功地用于通过比率方式跟踪活细胞和斑马鱼中的N 2 H 4。
• [EN] NOVEL TWO-PHOTON ABSORBING FLUORESCENT SUBSTANCE AND CELL IMAGING METHOD USING SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE FLUORESCENTE D'ABSORPTION À DEUX PHOTONS ET PROCÉDÉ D'IMAGERIE CELLULAIRE L'UTILISANT<br/>[KO] 새로운 이광자 흡수 형광체 및 이를 이용한 세포 영상화 방법
  申请人：POSTECH ACAD IND FOUND

  公开号：WO2016047882A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  본 발명은 새로운 일광자 또는 이광자 흡수 형광체 화합물, 이를 제조하는 방법, 및 이를 이용한 세포 영상화 방법 등에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 종래의 이광자 흡수 형광체인 아세단에 비해 더 큰 형광 양자 수율과 큰 흡수 단면 값을 가져 생체 영상화에 우수하게 적용 가능한 새로운 이광자 흡수 형광체 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 새로운 D-π-A 형태의 형광체 개발에 유용하게 이용할 수 있다.
• A General, Modular Approach to a New Family of Amine-Substituted Arylboronic Acid Saccharide Chemosensors
  作者：Bryan M. Schertzer、Sheila N. Baker、Steven T. Diver、Gary A. Baker

  DOI：10.1071/ch05292

  日期：——

  A general synthetic approach towards a class of water-soluble, high quantum yield fluorescent saccharide reporters using 6-morpholinonaphthalene-2-yl boronic acid as an illustrative case is reported. The strength and flexibility of this approach, which utilizes the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction, is further underscored by the preparation of several additional aminonaphthalenes in excellent yield, including one that bears a chiral unit.

  本报告以 6-吗啉萘-2-基硼酸为例，介绍了一类水溶性、高量子产率荧光糖报告物的通用合成方法。这种方法利用了布氏-哈氏交叉偶联反应，并以极高的收率制备出了另外几种萘胺，其中包括一种带有手性单元的萘胺，从而进一步突出了这种方法的优势和灵活性。