(2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1,3-octadecanediol | 845521-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1,3-octadecanediol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyloctadecane-1,3-diol
• CAS: 845521-48-4
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂
• 分子量: 314.552
• InChiKey: COPMTEKYGJRNEK-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-44.8 °C
• 沸点：
  433.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1,3-octadecanediol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [13]-membered macrocyclic stevastelins via a transesterification reaction as the key step: total synthesis of stevastelin C3

  摘要：

  A new synthesis of stevastelin C3 (3), a [13]-membered ring component of the stevastelin family, whose structure was recently revised, is reported. Initially, a macrolactonization approach was attempted to generate the [13]-membered macrolactone but this met with failure, so a translactonization reaction was tried to obtain the targeted stevastelin C3 (3) from the corresponding [15]-membered ring counterpart. Unfortunately, this strategy did not prove successful, and, consequently, we opted to undertake a transesterification reaction from 23, as a means to accommodate the requisite aminoacid moiety at the correct position, to obtain 24. From 24, and through intermediates 25-28, the acyclic precursor of the [13]-membered ring macrolactone, compound 30, was efficiently prepared. By utilizing the synthetic course developed by Chida, we took 30 forward and completed the total synthesis of stevastelin C3 (3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.037
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1,3-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921

文献信息

• Total synthesis of stevastelins B3 and C3: structure confirmation of stevastelin B3 and revision of stevastelin C3
  作者：Kazuo Kurosawa、Keigo Matsuura、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.121

  日期：2005.1

  The total synthesis of stevastelin B3, stevastelin C3 and 5-deoxy derivative of stevastelin C3, novel 13-membered cyclic depsipeptides, is described. This study unambiguously confirmed the proposed absolute structure of stevastelin B3, and revealed that the structure of stevastelin C3 is incorrect. The correct structure of stevastelin C3 was established by the total synthesis to be 5-deoxy derivative

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。