Methyl 2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate | 163041-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]chromene-3-carboxylate
• CAS: 163041-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: JNLUVIVFZGXXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 manganese triacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-(4aα,6aα,12aα,12bβ)-1,3,4,6,6a,12b-Hexahydro-4,4,6a,12b-tetramethyl-13-oxo-2H,5H,12H-4a,12a-(epoxymethano)benzo[a]xanthen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.83h， 生成 Methyl 2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k

文献信息

• A conjugate addition—radical cyclisation approach to sesquiterpene phenols
  作者：Barry S. Crombie、Alan D. Redhouse、Colin Smith、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39950000403

  日期：——

  A polycyclic ring system consisting of fused sesquiterpene and phenolic units, whose structure was found by X-ray crystallography to coincide with that which forms the nucleus of a series of natural products, can be constructed from chromone and terpene precursors via sequential conjugate addition and manganese(III)-induced 6-endo-trig radical cyclisation reactions.

  通过 X 射线晶体学发现，由铬酮和萜烯前体通过连续共轭加成和锰（III）诱导的 6-endo-trig 自由基环化反应，可以构建一个由融合的倍半萜和酚单元组成的多环系统，其结构与构成一系列天然产物的核相吻合。
• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。