环丁基甲酰胺 | 1503-98-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丁基甲酰胺
• 中文别名: 环丁烷甲酰胺
• 英文名称: cyclobutyl amide
• 英文别名: cyclobutanecarboxamide；cyclobutyl carboxamide；Cyclobutan-carbonsaeure-amid
• CAS: 1503-98-6
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00029076
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MFNYBOWJWGPXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  254.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲酰胺 在 phosphorus pentoxide 、 三氯化磷 作用下， 生成 环丁基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Freund; Gudeman, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 环丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分析无序环丁酸结构

  摘要：

  摘要 一些环丁烷-d 2 分子的亚甲基弯曲模式分析表明，在溶解状态（溶剂 CCl 4 ）中，溴环丁烷仅以拟赤道形式存在，而在相同条件下，环丁醇和 1-溴环丁烷腈均以拟赤道形式存在。伪轴和伪赤道构象。NMR 光谱证实了对溴环丁烷获得的结果，并得出以下结论：在环丁醇和环丁烷腈的情况下，拟赤道构象异构体占主导地位。通过 PCILO 方法对气态环丁醇进行的理论研究给出了与伪赤道构象异构体一致的结果。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)87063-1

文献信息

• Parallel Synthesis of 1<i>H-</i>Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines via Condensation of <i>N</i>-Pyrazolylamides and Nitriles
  作者：Akshay A. Shah、Lois K. Chenard、Joseph W. Tucker、Christopher J. Helal

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00116

  日期：2017.11.13

  A novel parallel medicinal chemistry (PMC)-enabled synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines employing condensation of easily accessible N-pyrazolylamides and nitriles has been developed. The presented studies describe singleton and library enablements that allowed rapid generation of molecular diversity to examine C4 and C6 vectors. This chemistry enabled access to challenging alkyl substituents

  已开发出一种新颖的平行药物化学（PMC）合成1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的方法，该方法采用易于获得的N-吡唑烷基酰胺和腈的缩合反应。提出的研究描述了单例和库使能，其允许快速产生分子多样性来检查C4和C6载体。这种化学性质使人们能够使用具有挑战性的烷基取代基，从而扩大了整个化学空间，使其超过了典型的C（sp 2）–C（sp 2）偶联和S N Ar转化所能提供的空间。此外，讨论了允许使用更大和更多样化的酰胺和羧酸作为腈前体的单体基团互变。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140155398A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides a heterocyclic compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug thereof or a hydrate thereof, wherein A, A′ B, D, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) as an active ingredient, methods of production, and methods of use thereof. Particularly, the present invention provides a compound of formula (I) useful for treating or preventing a disease, condition or disorder associated with protein kinases, preferably Janus Kinase family.

  本发明提供了一种异环化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐，其前药或水合物，其中A，A'，B，D，R1，R2和R3如本文所定义，包括一种以化合物（I）为活性成分的药物组合物，生产方法以及使用方法。特别是，本发明提供了一种化合物（I），用于治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，症状或紊乱，优选为Janus激酶家族。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by Hypervalent Iodine Species Generated in Situ from Iodobenzene and Oxone: Reaction Scope and Limitations
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol101993q

  日期：2010.10.15

  Alkylcarboxamides can be converted to the respective amines by Hofmann rearrangement using hypervalent iodine species generated in situ from PhI and Oxone in aqueous acetonitrile. On the basis of this reaction, a convenient experimental procedure for the preparation of alkylcarbamates using Oxone as the oxidant in the presence of iodobenzene in methanol has been developed. An efficient method for direct

  可以使用在乙腈水溶液中由PhI和Oxone原位生成的高价碘，通过霍夫曼重排将烷基羧酰胺转化为相应的胺。在该反应的基础上，已经开发了在甲醇中存在碘代苯的情况下使用过氧化物酮作为氧化剂制备烷基氨基甲酸酯的简便实验方法。还发现了通过在含水乙腈中用过氧化物酮和碘苯处理将取代的苯甲酰胺直接转化为相应的醌衍生物的有效方法。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。