phenyl 1-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-manno-hept-6-enopyranoside | 1345664-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-manno-hept-6-enopyranoside
• 英文别名: phenyl 6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-glycero-α-D-manno-hept-6-enopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1345664-73-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄S
• 分子量: 538.708
• InChiKey: KRDDKHOHMCMPDP-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-manno-hept-6-enopyranoside 在 dimethyltitanocene 咪唑 、 potassium osmate(VI) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tripotassium hexacyanoferrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.83h， 生成 1-C-methylene 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7-(dibenzyloxyphosphoryl)-D-glycero-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012073214A4
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.66h， 生成 phenyl 1-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-manno-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012073214A4

文献信息

• Systematic Synthesis of Inhibitors of the Two First Enzymes of the Bacterial Heptose Biosynthetic Pathway: Towards Antivirulence Molecules Targeting Lipopolysaccharide Biosynthesis
  作者：Maxime Durka、Abdellatif Tikad、Régis Périon、Michael Bosco、Mounir Andaloussi、Stéphanie Floquet、Elodie Malacain、François Moreau、Mayalen Oxoby、Vincent Gerusz、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201100396

  日期：2011.9.26

  for the development of antivirulence drugs. We report the synthesis of a series of D‐glycero‐D‐manno‐heptopyranose 7‐phosphate (H7P) analogues and their inhibition properties against the isomerase GmhA and the the kinase HldE, the two first enzymes of the bacterial heptose biosynthetic pathway. The heptose structures have been modified at the 1‐, 2‐, 6‐ and 7‐positions to probe the importance of the

  大号-Heptoses（大号-甘油基- d -甘露-heptopyranoses）的脂多糖（LPS）的内芯的成分，在许多传染性疾病，以及在许多人类病原体毒力的死亡率分子发挥关键作用。迄今为止，抑制细菌庚糖生物合成途径的第一种酶的方法几乎是一个尚未开发的领域，尽管它似乎是开发抗毒药物的一种非常新颖的方法。我们报告了一系列的合成d -甘油- d -甘露七磷酸吡喃葡萄糖（H7P）类似物及其对异构酶GmhA和激酶HldE的抑制特性，所述细菌是细菌庚糖生物合成途径的两个首个酶。庚糖的结构已在1、2、6和7位进行了修饰，以探究H7P关键结构特征的重要性，这些特征允许与目标酶紧密结合。H7P是GmhA和HldE底物的产物，第二个目标是寻找可以同时抑制两种酶的结构。我们发现GmhA和HldE对庚糖支架6位和7位的结构修饰极为敏感。令我们惊讶的是，H7P的差向异构体显示D-glucopyranose配置被认
• Constrained 3,6-Anhydro-Heptosides: Synthesis by a DAST-Induced Debenzylative Reaction, and Reactivity Profile
  作者：Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.201301071

  日期：2013.11

  We report the first synthesis of a conformationally constrained 3,6-anhydroheptoside analogue of D-glycero-Dmanno-heptopyranose 7-phosphate by a DAST (diethylaminosulfur trifluoride)-induced intramolecular cycloetherification. The reactivity of a series of constrained bicyclic 3,6anhydro-thioheptosides as glycosyl donors was also studied

  我们报告了通过 DAST（二乙氨基三氟化硫）诱导的分子内环醚化首次合成 D-甘油-D-甘露糖-吡喃庚糖 7-磷酸的构象受限的 3,6-脱水庚糖苷类似物。还研究了一系列受约束的双环 3,6anhydro-thioheptosides 作为糖基供体的反应性
• HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gerusz Vincent

  公开号：US20140024576A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds having the general formula (I) pharmaceutical compositions containing them for use in inhibiting bacterial heptose biosynthesis and thereby lowering or suppressing bacterial virulence.

  具有通式(I)的化合物，以及含有它们的制药组合物，可用于抑制细菌七糖生物合成，从而降低或抑制细菌的毒力。
• [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012073214A4

  公开（公告）日：2012-10-18