N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester | 17331-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: N-carbobenzyloxyglycyl-(L)-leucine methyl ester；(N-carboxybenzylglycinyl)leucine methyl ester；Cbz-Gly-L-Leu-OMe；CBZGlyLeuOCH3；Z-Gly-Leu-OMe；Cbz-Gly-Leu-OCH₃；methyl (2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 17331-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: OEYWPUUDXGMLIK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  516.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester 在 氢溴酸 、 氢气 、 亚硝酸 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Luliberin及其类似物的合成方案

  摘要：

  WillardineB3°-（人胰岛素）的甲酯（II）。Rf 0.51 (CsHsN--C4HgOH--CH3CO2H--H20, (10:15:3:12)), 0.92 (iso-C3HTOH--25% NH4OH, (7:4:6)), 0.56 (iso-C3HTOH --25% NH4OH--H20, C7:1:2)), 0.95 (CsHsN--CH3COCH3--H20, (1:1:2))（TLCon SilufolUV-254 板，用保利试剂显露斑点 [5 ] 和来自它们的紫外线吸收 [3]）。电泳迁移率：1.5（在Whatman No. 1纸上电泳，pH 1.9，450 V，7 mA，沉积标准：人胰岛素B链的双-S-磺酸盐）。UV 吸收，ima x 267-269 nm，log ~，4.04 (1% CH3CO2H)。氨基酸分析：Asp 3.10 (3)、Thr 1.67 (2)、Ser

  DOI：

  10.1007/bf00714941
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate: an efficient reagent for aminoacylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a043

文献信息

• Selective conversion of primary amides to esters promoted by KHSO4
  作者：Narsimha Sattenapally、Jhanvi Sharma、Yuqing Hou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.392

  日期：——

  Primary amides, either aliphatic or aromatic, are easily converted to the corresponding esters via reflux in lower primary alcohols in the presence of KHSO4. Secondary amides lead to complicated mixtures under analogous conditions, whereas tertiary amides were inert. Use of isopropyl alcohol resulted in the formation of product at slower rate and lower yield along with side products, whereas, use of

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。
• Dicarbonates: Convenient 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed Esterification Reagents
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Hiroko Nakamura、So-ichi Takizawa、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1994-25638

  日期：——

  The DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed reaction of dialkyl dicarbonates 1a-e and carboxylic acids 2 afforded the corresponding esters 5 in good yield.

  DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化的二烷基二碳酸酯1a-e与羧酸2的反应，以良好产率生成了相应的酯类5。
• Bromelain Catalyzed Synthesis of Peptides in Organic Solvent
  作者：Dar-Fu Tai、Shu-Lin Fu

  DOI：10.1002/jccs.200300025

  日期：2003.2

  exported by Taiwan. There is no deficiency for thesource of this enzyme. Therefore, the application of bro-melain to catalyze the synthesis of peptides has great poten-tial and economic value.No research effort has ever been made in peptide syn-thesis using bromelain except for catalyzing polymerizationin aqueous solution.

  是一种来自菠萝茎提取物的硫醇蛋白酶。菠萝是台湾丰富的资源。菠萝蛋白酶（EC.3,4,4,24）是台湾出口的两种主要酶之一。这种酶的来源没有缺陷。因此，将菠萝蛋白酶应用于催化多肽合成具有巨大的潜力和经济价值。除在水溶液中催化聚合外，目前还没有利用菠萝蛋白酶合成多肽的研究成果。
• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。
• Development of Hydrophilic Polyacrylamide Gel-Based Condensing Reagents Comprised of Chlorotriazine
  作者：Kohei Yamada、Shota Hirozawa、Junqing Xia、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c20-00074

  日期：2020.6.1

  PAG-Trz-Cl, have been developed. PAG-Trz-Cls were synthesized using a chlorotriazine with an acrylamide moiety, acrylamide, and N,N'-methylenebisacrylamide via both precipitation and solution polymerization. Because PAG-Trz-Cls adequately swell in aqueous media, the amidation between polar carboxylic acids and amines afforded the corresponding amides in good yields.

  已经开发了基于亲水性聚丙烯酰胺凝胶的三嗪型缩合剂PAG-Trz-Cl。使用具有丙烯酰胺部分，丙烯酰胺和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺的氯三嗪通过沉淀和溶液聚合合成PAG-Trz-Cls。因为PAG-Trz-Cls在水性介质中充分溶胀，所以极性羧酸和胺之间的酰胺化反应以高收率提供了相应的酰胺。