N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酸 | 1421-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: (S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: Z-Gly-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1421-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD00038302
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MRRLFGAIRAUOCS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酸 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。三，环-糖基-L-亮基-糖基-糖基-L-亮基-糖基。9.关于高二环基多肽的交流

  摘要：

  甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯和甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯的环化产生相同的结晶环六肽。中间体是通过氰基甲基酯合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410729
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über einige Ester des Phenols und Morphins mit Aminosäuren und Peptiden
  作者：P. Karrer、H. Heynemann

  DOI：10.1002/hlca.19480310215

  日期：——

  N-Triglycglphenyl-ester-hydrochlorid sowie Glycyl-dihydromorphin-dihydrochlorid und O-Acetyl-t-tyrosyl-dihydromorphin-dihydrochlorid hergestellt und pharmakologisch geprüft, Glycyl-phenylester-hydrochlorid und die Poly-glycyl-phenylesterhydrochloride besassen ungefähr dieaelben baktericiden Wirkungen wie Phenol. Glycyl-dihydromorphin-dihydrochlorid und 0-Acetyl-ltyrosyldihydromorphin-dihydrochlorid wiesen wie Dihydromorphin

  制备了糖基苯基酯盐酸盐，二糖基苯基酯盐酸盐，N-三糖基苯基酯盐酸盐以及糖基二氢吗啡盐酸盐和O-乙酰基叔酪基二氢吗啡盐酸盐，并进行了药理测试，糖基苯基酯盐酸盐和聚糖基苯基酯盐酸盐具有与苯酚相同的杀菌作用。甘氨酰-双氢二盐酸盐和0-乙酰基升tyrosyldihydromorphin二盐酸盐，反射双氢强止痛性能。
• Attempts toward the Synthesis of the Peptaibol Antiamoebin by Using the ‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Pia Blaser、Werner Altherr、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200386

  日期：2013.5

  introduced by the ‘azirine/oxazolone method’, in which amino or peptide acids are coupled with the corresponding 2H‐azirin‐3‐amines, followed by selective hydrolysis of the terminal amide bond. The amino acids Hyp and Gln were introduced as Z‐protected4) (2S,4R)‐4‐(tert‐butoxy)proline (19) and methyl N‐[bis(4‐methoxyphenyl)methyl]glutamine (26). Coupling of peptide segments was achieved via the ‘mixed anhydride’

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。
• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• Dicarbonates: Convenient 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed Esterification Reagents
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Hiroko Nakamura、So-ichi Takizawa、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1994-25638

  日期：——

  The DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed reaction of dialkyl dicarbonates 1a-e and carboxylic acids 2 afforded the corresponding esters 5 in good yield.

  DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化的二烷基二碳酸酯1a-e与羧酸2的反应，以良好产率生成了相应的酯类5。
• Action on peptides by wheat carboxypeptidase
  作者：H. Umetsu、E. Ichishima

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83054-4

  日期：1983.1

  Abstract A kinetic analysis has been performed with purified wheat carboxypeptidase by the use of N -acyl dipeptides, Z-Gly-Pro-Leu-Gly (Z = benzyloxycarbonyl), angiotensin II and bradykinin. The values of k cat were dramatically influenced by amino acid residues occupying the penultimate position from the carboxyl terminus of substrates. The structure of the substrate did not appreciably affect the

  摘要 使用 N-酰基二肽、Z-Gly-Pro-Leu-Gly（Z = 苄氧羰基）、血管紧张素 II 和缓激肽对纯化的小麦羧肽酶进行了动力学分析。k cat 的值受到占据底物羧基末端倒数第二个位置的氨基酸残基的显着影响。底物的结构对 K m 值没有明显影响。