4,15-azo[2.2]paracyclophane | 538326-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,15-azo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 13,14-Diazatetracyclo[8.6.2.04,15.07,12]octadeca-1(16),2,4(15),7(12),8,10,13-heptaene
• CAS: 538326-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: HIWYYCUHNFCNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-azo[2.2]paracyclophane 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4,15-dibromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4,15-二氨基 [2.2] 对环烷作为伪双取代 [2.2] 对环烷的起始材料

  摘要：

  将标题化合物 3 重氮化，然后用氯化亚铜处理形成的双（重氮离子），得到假双氯化物 1。类似地，当使用叠氮化钠作为捕集剂时，3 转化为双（叠氮化物）5亲核试剂。3 的次氯酸盐氧化提供偶氮化合物 4，这是第一个仅由杂原子组成的桥的多桥环芳烃。用锌/乙酸还原 4 再次得到底物 3。用溴/铁粉或一氯化碘处理 4 会导致脱氮，同时在假双生位置引入卤素（即分别形成 2 和 6）。4 的快速真空热解 (450 °C, 0.01 Torr) 产生菲衍生物 13 和 14，而对于四氰基乙烯 (TCNE)，偶氮烷在室温下会发生快速环加成反应，得到 [2+4] 环加合物 16。1、2、4-6 和 16 的结构已通过 X 射线结构分析确定。分子堆积模式由弱氢键决定；环烷衍生物的常见堆积模式归因于 C−H···π 相互作用。对 1、2、6 和二氟类似物 17 的 1H NMR 光谱中的桥质子信号进行全谱带分析，得出邻位

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390095
• 作为产物：
  描述：

  4,15-diamino[2.2]paracyclophane 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4,15-azo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4,15-二氨基 [2.2] 对环烷作为伪双取代 [2.2] 对环烷的起始材料

  摘要：

  将标题化合物 3 重氮化，然后用氯化亚铜处理形成的双（重氮离子），得到假双氯化物 1。类似地，当使用叠氮化钠作为捕集剂时，3 转化为双（叠氮化物）5亲核试剂。3 的次氯酸盐氧化提供偶氮化合物 4，这是第一个仅由杂原子组成的桥的多桥环芳烃。用锌/乙酸还原 4 再次得到底物 3。用溴/铁粉或一氯化碘处理 4 会导致脱氮，同时在假双生位置引入卤素（即分别形成 2 和 6）。4 的快速真空热解 (450 °C, 0.01 Torr) 产生菲衍生物 13 和 14，而对于四氰基乙烯 (TCNE)，偶氮烷在室温下会发生快速环加成反应，得到 [2+4] 环加合物 16。1、2、4-6 和 16 的结构已通过 X 射线结构分析确定。分子堆积模式由弱氢键决定；环烷衍生物的常见堆积模式归因于 C−H···π 相互作用。对 1、2、6 和二氟类似物 17 的 1H NMR 光谱中的桥质子信号进行全谱带分析，得出邻位

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390095