(R,S)-2-(4-chlorophenoxy)propionyl 4-bromopyrazolide | 1268613-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-2-(4-chlorophenoxy)propionyl 4-bromopyrazolide
• 英文别名: 1-(4-Bromopyrazol-1-yl)-2-(4-chlorophenoxy)propan-1-one
• CAS: 1268613-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClN₂O₂
• 分子量: 329.581
• InChiKey: ORUFIXVXHBPPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(4-chlorophenoxy)propionyl 4-bromopyrazolide 在 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2-氯苯氧基吡唑啉化物作为新型底物，可改善脂肪酶催化的水解分辨率

  摘要：

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于

  DOI：

  10.1002/chir.21024
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 2-(4-氯苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,S)-2-(4-chlorophenoxy)propionyl 4-bromopyrazolide
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2-氯苯氧基吡唑啉化物作为新型底物，可改善脂肪酶催化的水解分辨率

  摘要：

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于

  DOI：

  10.1002/chir.21024

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Tsai Shau-Wei

  公开号：US20110045551A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an optically active compound includes reacting a nucleophile with a mixture of R- and S-stereoisomers of an azolide substrate by enzyme-catalyzed kinetic resolution so as to produce the optically active compound, wherein the azolide substrate contains an azole group used as a leaving group and an acyl group directly bonded to a nitrogen atom of the azole group.
• US8377660B2
  申请人：——

  公开号：US8377660B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• (R,S)-2-chlorophenoxyl pyrazolides as novel substrates for improving lipase-catalyzed hydrolytic resolution
  作者：Min-fang Kao、Pei-yu Lu、Jou-yan Kao、Pei-yun Wang、An-chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/chir.21024

  日期：2012.1

  condition of Candida antartica lipase B as biocatalyst, 3‐(2‐pyridyl)pyrazole as leaving azole, and water‐saturated methyl t‐butyl ether as reaction medium at 45°C were first selected for performing the hydrolytic resolution of (R,S)‐2‐(4‐chlorophenoxyl) azolides (1, 2, 3, 4). In comparison with the kinetic resolution of (R,S)‐2‐phenylpropionyl 3‐(2‐pyridyl)pyrazolide or (R,S)‐α‐methoxyphenylacetyl 3‐(

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于