2-trimethylsilyl-4-<(2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-4-hydroxymethyl-1-hydroxy-2,6-nonadien-1-yl>-furan | 160084-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-<(2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-4-hydroxymethyl-1-hydroxy-2,6-nonadien-1-yl>-furan
• CAS: 160084-18-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si
• 分子量: 458.757
• InChiKey: VFNVAYWPTRKTPO-UBANWODGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4-<(2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-4-hydroxymethyl-1-hydroxy-2,6-nonadien-1-yl>-furan 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-4-furaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-trimethylsilyl-4-<(2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-4-hydroxymethyl-1-hydroxy-2,6-nonadien-1-yl>-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9

文献信息

• Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation
  作者：Paul Bury、Georges Hareau、Philip Kocieński、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85353-9

  日期：1994.1

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.