2-Hydroxy-1-(8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-ethanone | 134970-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-(8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanone
• CAS: 134970-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: BJIFPYOMOTUBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[1-Chloro-1-(toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-Hydroxy-1-(8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones

  摘要：

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.

  DOI：

  10.1021/jo00013a011

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;ONDA, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4129-4134
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ONDA, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——