totara-8,11,13-triene | 10395-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: totara-8,11,13-triene
• 英文别名: Totaratrien-8,11,13；(4aS,10aS)-8-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 10395-56-9
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: CTYYUIAESVGFBN-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  totara-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6α-Brom-7-oxo-totara-8.11.13-trien
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学— XI：降低酒石酸

  摘要：

  已经研究了用于还原拓他醇的芳环的方法。在乙二胺中用锂还原对甲苯基甲基醚得到甲苯酚（I，R = OH），甲苯酚8,11,13-三烯（I，R = H），甲苯酚= 8（14）-烯（IV）的混合物，以及totar-8-ene（V）。Totara-8,11,13-三烯也通过Kenter进行的拓他酚的脱氧反应而形成。托塔拉8,11,13三烯的Friedel-Crafts乙酰化反应生成12-乙酰基托他三烯（XIV，R = COCH 3），已通过Baeyer-Villiger氧化和水解反应转变为12-羟基对三ara烯（XIV，R = OH），一种十二烷酸和松醇的部分脱氧类似物。已鉴定出totara-8,11,13-三烯乙酰化的次要产物为2,5-二乙酰基-3-甲基-7-异丙烯炔（XVI）。在Pd上进行甲苯酚的催化加氢，得到饱和烃戊烷（XX）和13-氧代戊烷（XXI）。Short和Stromberg的“四氢塔

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99076-3
• 作为产物：
  描述：

  (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 totara-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第1部分：C环和前药的修饰。

  摘要：

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00162-5