totarolone | 6755-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: totarolone
• 英文别名: Totarolon；(4aS,10aR)-7-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 6755-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: AOHUEFCBXPOOLQ-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  totarolone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以50%的产率得到(4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aR)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-7-(propylthio)-4b,5,8,8a,9,10-hexahydrophenanthre-2-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到totarolone
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z

文献信息

• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1305 - 1330
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——
• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1852 - 1853
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Antimicrobial Natural Products Targeting FtsZ: (+)-Totarol and Related Totarane Diterpenes
  作者：Michelle B. Kim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol100929z

  日期：2010.8.6

  An efficient, convergent synthesis of totarol by a diastereoselective epoxide/alkene/arene bicyclization is described. The reported synthesis enables the preparation of related diterpenes totaradiol and totarolone as well as previously unavailable derivatives that exhibit comparable inhibition of the bacterial cell division protein FtsZ.

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。