totarolone | 6755-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: totarolone
• 英文别名: Totarolon；(4aS,10aR)-7-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 6755-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: AOHUEFCBXPOOLQ-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  totarolone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以50%的产率得到(4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aR)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-7-(propylthio)-4b,5,8,8a,9,10-hexahydrophenanthre-2-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到totarolone
  参考文献：
  名称：

  针对 FtsZ 的抗菌天然产物的合成：(+)-Totarol 和相关的 Totarane 二萜

  摘要：

  描述了通过非对映选择性环氧化物/烯烃/芳烃双环化反应有效、会聚合成 totarol。报道的合成能够制备相关的二萜类totaradiol 和totarolone 以及以前无法获得的衍生物，这些衍生物对细菌细胞分裂蛋白FtsZ 具有相当的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol100929z

文献信息

• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1305 - 1330
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——
• Chow,Y.-L.; Erdtman,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1852 - 1853
  作者：Chow,Y.-L.、Erdtman,H.

  DOI：——

  日期：——