1,5-bis(quinolin-4-yl-thio)pentane | 201148-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(quinolin-4-yl-thio)pentane
• 英文别名: 4-(5-Quinolin-4-ylsulfanylpentylsulfanyl)quinoline
• CAS: 201148-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂S₂
• 分子量: 390.573
• InChiKey: HISSAMJXXGGKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 1,5-bis(quinolin-4-yl-thio)pentane 、 三氟乙酸 以 丁酮 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.2%的产率得到1,7(1,4)-diquinolina-8,14-dithiacyclotetradecaphanium ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 S,S′-(pentan-1,5-yl)diisothiuronium dibromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,5-bis(quinolin-4-yl-thio)pentane
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029

文献信息

• [EN] POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX DE POTASSIUM
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997048705A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) A series of compounds for blocking calcium activated potassium channels in rat sympathetic neurones and other mammalian cells, and a method for producing them. These compounds with general formulae (I) and (II), where A and B are spacing groups of 3 to 15 carbon atoms Q- is the conjugate base of an acid, R1 and R4 are for example (a), R2 and R3 are for example H, and X is for example NH, exhibit a high potency and are expected to show selectivity between different channel types. The compounds may be useful in the treatment of a number of disorders that are associated with the activity of calcium activated potassium channels, e.g. myotonic muscular dystrophy, gastrointestinal dysmotilities, memory disorders, cancers, narcolepsy and ethanol-induced narcosis. The compounds may also be useful as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne une série de composés servant d'antagonistes des canaux de potassium activés par le calcium dans les neurones sympathiques du rat et autres cellules mammaliennes, et leur procédé de production. Ces composés ont la formule générale (I) et (II) dans laquelle A et B sont des groupes espaceurs de 3 à 15 atomes de carbone; Q- est la base conjuguée d'un acide; R1 et R4 représentent, par exemple, (a); R2 et R3 représentent, par exemple, H; et X représente, par exemple, NH. Ces composés présentent une haute activité et sont censés présenter une sélectivité entre des types de canaux différents. Ils peuvent être utilisés dans le traitement de certaines pathologies telles que la myotonie atrophique, les dysmotilités gastro-intestinales, les troubles de la mémoire, les cancers, la narcolepsie et la narcose induite par l'éthanol, qui sont associées à l'activité des canaux de potassium activés par le calcium. Ces composés peuvent être également utilisés comme agents antibactériens.

  一系列化合物可阻止大鼠交感神经元和其他哺乳动物细胞中的钙激活钾通道，及其制备方法。这些化合物的通式为(I)和(II)，其中A和B是3至15个碳原子的间隔基，Q-是酸的共轭碱基，R1和R4例如为(a)，R2和R3例如为H，X例如为NH，具有高效性，并有望在不同通道类型之间显示选择性。这些化合物可用于治疗与钙激活钾通道活性有关的多种疾病，例如肌强直性肌萎缩症、胃肠动力障碍、记忆障碍、癌症、嗜睡病和乙醇引起的麻醉。这些化合物也可用作抗菌剂。
• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R