borneol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: borneol
• 英文别名: (1S,2R,4S)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DELDHDFPNUZDOP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borneol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 trans-5-chloro-4,4-dimethyl-6-isopropyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯的对映选择性内酯化

  摘要：

  描述了内酯化在 6,6-二甲基-4-异丙基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的不对称合成中的应用研究。对 3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯 (1) 和对映体纯醇如 (-)-薄荷醇 (a)、(+)-薄荷醇 (b) 进行不对称诱导内酯化反应、(-)-冰片(c)、(+)-异薄荷醇(d)、(-)-异松香酚(e)和(S)-(-)-1-(2-冰片基苯基)-1-乙醇(f ）。用作辅助手性物质的对映异构纯醇具有显着不同的诱导能力值；薄荷醇 (a, b)、冰片 (c) 和苯乙醇 (f) 在不对称 δ-内酯化中表现更好，而异薄荷醇 (d) 和异松香酚 (e) 倾向于不对称 γ-内酯化。

  DOI：

  10.1155/2018/6135281
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 borneol
  参考文献：
  名称：

  Komppa; Beckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 137,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl- and iodylarene species
  作者：Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.046

  日期：2010.7

  are reported. A convenient procedure for preparation of iodylarenes via RuCl3-catalyzed oxidation of iodoarenes has been developed. This procedure allows the generation of highly reactive monomeric iodine(V) species, which are excellent oxidants toward alcohols and hydrocarbons in situ. A broad range of substrates can be oxidized to carbonyl compounds by a tandem catalytic system based on the Ru(III)-catalyzed

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。
• Iodine(V)/Ruthenium(III)-Cocatalyzed Oxidations: A Highly Efficient Tandem Catalytic System for the Oxidation of Alcohols and Hydrocarbons with Oxone
  作者：Mekhman S. Yusubov、Aleksandra A. Zagulyaeva、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.200901953

  日期：2009.10.26

  Tandem catalysis: An extremely mild and efficient tandem catalytic system for the oxidation of alcohols and hydrocarbons based on a RuIII‐catalyzed reoxidation of ArIO to ArIO2 by using Oxone as a stoichiometric oxidant is reported (see scheme).

  串联催化：报道了一种非常温和有效的串联催化体系，用于氧化醇和碳氢化合物，该体系基于Ru III催化的氧化还原，通过使用Oxone作为化学计量的氧化剂将ArIO氧化为ArIO 2（参见方案）。
• Kinetic resolution of racemic carboxylic acids and alcohols with homochiral alcohols and carboxylic acids, respectively, and the Mukaiyama or Palomo reagents
  作者：Angel Mazón、Carmen Nájera、Miguel Yus、Andreas Heumann

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80022-o

  日期：1992.11

  The Mukaiyama and Palomo reagents have been used for the kinetic resolution of racemic carboxylic acids or alcohols with homochiral alcohols or carboxylic acids, respectively, in the presence of triethylamine. Thus, enantiomerically enriched carboxylic acids (e.e.<68%), alcohols (e.e.<41%) or diastereoisomerically enriched esters (d.e.<84%) ore obtained.

  在三乙胺存在下，Mukaiyama和Palomo试剂已分别用于消旋外消旋羧酸或醇与同手性醇或羧酸的动力学拆分。因此，获得了对映体富集的羧酸（ee ＜68％），醇（ee ＜41％）或非对映异构体富集的酯（de ＜84％）。
• Synthesis of artemisinin-piperazine-furan ether hybrids and evaluation of in vitro cytotoxic activity
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Jin-Hui Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113295

  日期：2021.4

  their in vitro cytotoxic activity against some human cancer and benign cells. The absolute configuration of hybrid 5c was determined by X-ray crystallographic analysis. Hybrids 5a−h exhibited more pronounced growth-inhibiting action on hepatocarcinoma cell lines than their parent dihydroartemisinin (DHA) and the reference cytosine arabinoside (ARA). The hybrid 5a showed the best cytotoxic activity against

  第一次，有效地合成了八个新型青蒿素-哌嗪-呋喃醚杂种（5a-h），并研究了它们对某些人类癌症和良性细胞的体外细胞毒性活性。杂化物5c的绝对构型通过X射线晶体学分析确定。杂种5a-h对肝癌细胞系的生长抑制作用比其亲本双氢青蒿素（DHA）和参考胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）更为明显。杂种5a 在24小时后显示出对人肝癌细胞SMMC-7721的最佳细胞毒性活性（IC 50 = 0.26±0.03μM）。此外，混合动力5a在体外还对人乳腺癌细胞MCF-7表现出良好的细胞毒性，对人乳腺癌良性细胞MCF-10A的细胞毒性低。我们发现，当肿瘤细胞吸收硫酸铁（FeSO 4）时，杂种5a的细胞毒性没有改变。因此，我们得出结论，铁离子（Fe 2+）诱导的抗肿瘤机制尚不清楚。