(1R,2S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-1-(2'-methylbenzoate) | 68326-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-1-(2'-methylbenzoate)
• 英文别名: (-)-menthyl 2-methylbenzoate；2-methyl-benzoic acid-((1R)-menthyl ester)；2-Methyl-benzoesaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-methylbenzoate
• CAS: 68326-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: GIMHOAWLSGWUEF-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 (1R,2S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-1-(2'-methylbenzoate) 生成 1-(2-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映异构体区分对甲苯基亚磺酰基碳负离子与 (-)-薄荷醇羧酸盐的反应

  摘要：

  用 2 当量的对甲苯基亚磺酰基碳负离子 (1) 处理 (-)-薄荷基羧酸盐 (2)，得到相应的旋光 β-酮亚砜 (3) 和旋光甲基对甲苯亚砜。讨论了产物的对映体纯度和主要构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.713
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1R,2S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-1-(2'-methylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的合成，抗菌评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9550-3

文献信息

• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes:  New General Reagents for Esterification Reactions Allowing Controlled Inversion or Retention of Configuration on Chiral Alcohols
  作者：James McNulty、Alfredo Capretta、Vladimir Laritchev、Jeff Dyck、Al J. Robertson

  DOI：10.1021/jo026639y

  日期：2003.2.1

  through reaction of a trialkylphosphine with 2-chlorodimethylmalonate in the presence of triethylamine. These new reagents promote the condensation reaction of carboxylic acids with alcohols to provide esters along with trialkylphosphine oxide and dimethylmalonate. The condensation reaction of chiral secondary alcohols can be controlled to give either high levels of inversion or retention through a

  在三乙胺存在下，通过使三烷基膦与2-氯二甲基丙二酸酯反应制备了新型的三烷基膦。这些新试剂促进了羧酸与醇的缩合反应，以提供酯以及三烷基氧化膦和丙二酸二甲酯。可以控制手性仲醇的缩合反应，以通过涉及反应介质，溶剂的碱性以及调节羧酸的电子和空间性质以及所用磷烷的空间性质的微妙相互作用，实现高水平的转化或保留。 。推测有一个连贯的机制来解释这些观察结果，这些观察结果涉及通过初始的酰氧基phosph离子进行的反应。
• The presence of an event in the narrated situation affects its availability to the comprehender
  作者：Rolf A. Zwaan、Carol J. Madden、Shannon N. Whitten

  DOI：10.3758/bf03209350

  日期：2000.11

  Narrative descriptions of events often depart from how these events would have occurred in "real time." For example, narratives often contain time shifts in which events that are irrelevant to the plot are omitted. Zwaan (1996) has shown that these time shifts may affect on-line comprehension. Specifically, they are associated with increases in processing load and a deactivation of previous information. The experiments in the present article show that the situation is more complex. Specifically there is only a deactivation of previous events if they are not assumed to be ongoing after a time shift. Furthermore, explicit discontinuations of events, as in he stopped walking also lead to deactivations when compared with explicit continuations and resumptions.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.2.3, page 224 - 230
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemie von Metallocenen, 8. Mitt.: Die Absolute Konfiguration von Optisch Aktiven Benzol-chromtricarbonyl-derivaten; Asymmetrische Synthese und Kinetische Racematspaltung von Chiralen Metallocenen
  作者：H. Falk、K. Schl�gl、W. Steyrer

  DOI：10.1007/bf00903550

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。