(+/-)-dehydroiridodiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-dehydroiridodiol
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YBNBHWAREBTVKH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dehydroiridodiol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 metatabiether
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl acetate 在 哌嗪 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-dehydroiridodiol
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0

文献信息

• A diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters a stereoelective synthesis of (+)-dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Shinya Tanaka、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84148-9

  日期：1986.1

  (+)-Dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol were synthesized stereoselectively using the diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters.

  使用手性酰胺烯酸酯的非对映和对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体选择性地合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇。
• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF (±)- AND OPTICALLY ACTIVE DEHYDROIRIDODIOLS
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Seishi Takata、Kenzo Fukuda

  DOI：10.1246/cl.1983.147

  日期：1983.1.5

  (±)-Dehydroiridodiol and its epimer (±)-isodehydroiridodiol were synthesized stereoselectively using the homoconjugate addition of cyanide anion to methyl 6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates. Both enantiomers of dehydroiridodiol were prepared after the resolution of l-menthyl 6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate, whose absolute configurations became clear as the result.

  (±)-Dehydroiridodiol 及其差向异构体 (±)-isodehydroiridodiol 是立体选择性合成的，使用氰化物阴离子同共轭加成到 6-甲基-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸甲酯。在拆分 6-甲基-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸 l-薄荷酯后，制备了脱氢铱二醇的两种对映异构体，结果其绝对构型变得清晰。
• New Monoterpene Lactones of the Iridane Type from<i>Actinidia polygama</i>Miq.
  作者：Tsutomu Sakai、Kimiko Nakajima、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.53.3683

  日期：1980.12

  Fourteen iridoid monoterpene lactones including eight new compounds were isolated from the volatile oil of fresh fruits of the cat- and lacewing-attracting plant Actinidia polygama Miq., and their structures were established on the basis of spectral evidence and chemical transformation.

  从引猫草和草蛉植物Actinidia polygama Miq.的新鲜果实的挥发油中分离出14个环烯醚萜单萜内酯，包括8个新化合物，并在光谱证据和化学转化的基础上建立了它们的结构。
• The base-catalyzed cyclization of 10-oxocitral synthesis of chrysomelidal and dehydroiridodial
  作者：Franco Bellesia、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84024-1

  日期：1986.1

  Base treatment of 10-oxocitral () gives chrysomelidial () and dehydroiridodial (), supporting the intermediacy of in the biosynthesis of some iridoid glucosides. Cannizzaro reaction of and affords regioselectively a new iridolactone, 1,2-dehydroisoiridomirmecin ().

  10-oxocitral的碱处理（）可以得到chrysomelidial（）和dehydroiridodial（），从而在某些虹彩状糖苷的生物合成中起到了中间作用。的坎尼扎罗反应和得到区域选择性新iridolactone，1,2- dehydroisoiridomirmecin（ ）。
• Et3B-induced radical addition of R3SnH to acetylenes and its application to cyclization reaction
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiichiro Uchimoto

  DOI：10.1021/ja00242a068

  日期：1987.4