(4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 86117-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-phenethyltetrahydro-2H-2-pyranone；(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one；(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 86117-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: APKLLCZNMMGUGL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  407.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S,6R)-4-(2-hydroxyethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  与紧密蛋白和美维诺林有关的合成研究：内酯系统的新合成。

  摘要：

  将（S）-苹果酸二乙酯转化为紧密蛋白和美维林的内酯部分的前体。将该物质与苄基甲苯基砜偶联，并制成天然产物的手性内酯体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81171-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙基硼 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-δ-lactones

  摘要：

  A novel approach for the asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-delta-lactones has been achieved using asymmetric reduction of a prochiral ketone in the presence of (S)-(-)-diphenyl-prolinol/borane as a key step. The enantiomeric purity of the products was determined by chiral GC. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.006

文献信息

• Studies on asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase 1. A new preparation of the lactone moiety of compactin
  作者：Francesco Bonadies、Romano Di Fabio、Andreina Gubbiotti、Sandro Mecozzi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95819-2

  日期：1987.1

  a new strategy for the preparation of chiral β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase is outlined: in particular the compactin lactone moiety has been elaborated by asymmetric epoxidation of the appropriate allylic alcohol and subsequent introduction of the second chiral center via a new Ti(OiPr)4 mediated reduction of β-hydroxy ketones.

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。
• Enantioselective synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA reductase inhibitor: stereoselective synthesis of (+)-(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  作者：Toshio Honda、Satoko Ono、Hirotake Mizutani、Keith O. Hallinan

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00525-3

  日期：1997.1

  The enantioselective synthesis of the lactone moiety of (+)-compactin and (+)-mevinolin was established starting from a meso-3,5-dihydroxycyclohexanone derivative by employing an enantioselective deprotonation strategy.

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。
• Stereoselective Synthesis of a Mevinic Acid Analogue
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、Ch. Srinivas、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-965904

  日期：2007.3

  An efficient and versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of a mevinic acid analogue is described. This approach uses a combination of a Cosford protocol with a catecholborane-mediated stereoselective reduction of acyclic P-hydroxy ketones to syn-1,3-diols, as key steps.

  描述了一种用于立体选择性合成甲维酸类似物的有效且通用的合成方法。该方法将 Cosford 方案与儿茶酚硼烷介导的无环 P-羟基酮立体选择性还原为 syn-1,3-二醇相结合，作为关键步骤。
• Highly efficient preparation of optically active 5-hydroxy-3-oxoesters by enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00230-m

  日期：1995.8

  Optically active 5-hydroxy-3-oxoesters 1 can be obtained in up to 91% enantiomeric excess (e.e.) by the enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes.

  通过双烯酮与由新型手性席夫碱-钛醇盐配合物促进的醛的对映选择性反应，可以得到高达91％对映体过量（ee）的旋光5-羟基-3-氧酸酯1。
• .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.
  作者：Mineo FUKUI、Seiichi OKAMOTO、Tadafumi SANO、Tadashi NAKATA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2890

  日期：——

  Four possible isomers of 2-methyl-3, 5-dihydroxy ester derivatives, useful building blocks for natural product synthesis, were synthesized stereoselectively using C3-hydroxyl-directed methylation of β-hydroxy-δ-lactone and β, δ-dihydroxy ester.

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。