3,4-epoxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,4-epoxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (1R,4R,6R)-4-(2-phenylethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CBIWMFIXXHNYDQ-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4(S),6(S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra K.; Kapoor, Kamal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1026 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,4-epoxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene：无水t-BuOOH对α，β-不饱和δ-内酯和其他烯酮的环氧化反应中的重要碱

  摘要：

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00472-k

文献信息

• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4