9-methyl-β-carboline-3-carboxaldehyde | 1236311-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-β-carboline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 9-methyl-β-carboline-3-carbaldehyde；9-Methyl-9h-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxaldehyde；9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1236311-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: JQZFZPHCTNIFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-β-carboline-3-carboxaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到9-methyl-9H-[1,2,3]triazolo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN112939973B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-methyl-β-carboline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950

文献信息

• 3位双胺β-咔啉碱类化合物、其制法和其药物 组合物与用途
  申请人：新疆华世丹药物研究有限责任公司

  公开号：CN104177377B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了3位位二胺连接的双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过两分子的β‑咔啉‑3‑甲醛和一分子的二胺NH2(CH2)nNH2、先进行缩合反应，再进行氢化反应制备的。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌。
• Bivalent β-Carbolines Inhibit Colorectal Cancer Growth through Inducing Autophagy
  作者：Huihui Zhang、Rihui Cao、Feng Zeng、Wenxi Fan、Liang Guo、Qin Ma、Shaobo Ke

  DOI：10.1248/cpb.c21-00588

  日期：2021.11.1

  In this study, a series of alkyl diamine linked bivalent β-carbolines was synthesized and evaluated as antitumor agent. The results demonstrated that most compounds displayed good antiproliferative activities with IC50 value lower than 10 µM against a panel of human tumor cell lines, and compound 8 was found to be the most potent antiproliferative agent with IC50 value of 1.39, 1.96, 1.42, 1.49, 1.32, 1.96 and 1.63 µM against human breast cancer cell line (MCF-7), human adenocarcinoma cell line (769-P), human malighant melanoma cell line (A375), human ovarian cancer cell line (SK-OV-3), human colon carcinoma cell line (HCT-116), human gastric cancer cell line (BGC-823) and human esophageal squamous carcinoma cell line (Eca-109), respectively. Further investigations on mechanism of action of this class of compound demonstrated that the representative compound 8 inhibited colorectal cancer growth through inducing autophagy.

  在本研究中，合成了一系列烷基二胺连接的二价β-咔啉并评估其抗肿瘤剂的作用。结果表明，大多数化合物对一组人肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC50值低于10μM，并且发现化合物8是最有效的抗增殖剂，IC50值分别为1.39、1.96、1.42、1.49、 1.32、1.96 和 1.63μM，针对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人腺癌细胞系 (769-P)、人恶性黑色素瘤细胞系 (A375)、人卵巢癌细胞系 (SK-OV-3)、分别为人结肠癌细胞系（HCT-116）、人胃癌细胞系（BGC-823）和人食管鳞癌细胞系（Eca-109）。对该类化合物作用机制的进一步研究表明，代表性化合物8通过诱导自噬抑制结直肠癌的生长。
• 一种吲哚类化合物及其制备方法、应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN111349096B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明为一种吲哚类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—2,6‑二氢咪唑并[1',5':1,6]吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物，及2,6‑二氢咪唑并[1',5':1,6]吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物在抗肿瘤中的应用。本发明还公开了2,6‑二氢咪唑并[1',5':1,6]吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物的制备方法。本发明的2,6‑二氢咪唑并[1',5':1,6]吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。
• 10.1021/acs.molpharmaceut.4c00238
  作者：Xie, Xudong、Sun, Tiantian、Pan, Heyu、Ji, Dongliang、Xu, Zhongyuan、Gao, Ge、Miao, Jiefei、Wang, Lei、Zhang, Yanan、Liu, Ji、Ling, Yong、Su, Xing

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00238

  日期：——

  by 3-fold from pH 7.4 to 4.5. Most interestingly, 10f exhibited robust antiproliferative effects by tumor-selective cytotoxicities and hypoxic-overcoming phototoxicities. In addition, 10f generated intracellular ROS and induced hepatocellular apoptosis, mitochondrial damage, and autophagy. Finally, 10f demonstrated extremely low acute toxicity (LD50 = 1415 mg/kg) and a high tumor-inhibitory rate of 80

  化学光动力疗法是一种结合化疗和光动力疗法的治疗方法，在癌症治疗中表现出巨大的潜力。然而，开发副作用较少的化学光动力治疗剂仍然面临挑战。在此，我们设计并合成了一系列新型β-咔啉/呋喃基丙二腈杂化物10a – i ，并评估了它们的化学光动力治疗效果。大多数化合物具有光动力活性，并在四种癌细胞中表现出细胞毒性作用。特别是10f具有I/II型光动力特性，其1 O 2量子产率从pH 7.4到4.5增加了3倍。最有趣的是， 10f通过肿瘤选择性细胞毒性和克服缺氧的光毒性表现出强大的抗增殖作用。此外， 10f产生细胞内 ROS 并诱导肝细胞凋亡、线粒体损伤和自噬。最后， 10f通过化学光动力双重治疗表现出极低的急性毒性（LD 50 = 1415 mg/kg）和高达80.5%的肿瘤抑制率。我们的研究结果可能为化学光动力疗法的新型光敏剂的设计提供一个有前途的框架。
• 一种N-N桥连噻唑单元的β-咔啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN116354959A

  公开（公告）日：2023-06-30

  本发明为一种N‑N桥连噻唑单元的β‑咔啉衍生物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—N‑N桥连噻唑单元的β‑咔啉衍生物，及N‑N桥连噻唑单元的β‑咔啉衍生物的制备方法、在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的N‑N桥连噻唑单元的β‑咔啉衍生物为一种新的化合物，是将β‑咔啉与噻唑衍生物连接得到，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。