9-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 | 88129-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 9-N-methyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 9-Methyl-β-carbolin-3-carbonsaeure-ethylester；9-Methyl-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeureethylester；methyl-9 ethoxycarbonyl-3 <9H> pyrido<3,4-b>indole；ethyl 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；ethyl 9-methyl-β-carboline-3-carboxylate；9H-Pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid, 9-methyl-, ethyl ester；ethyl 9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 88129-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: WFOONHCIZVCILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 在 甲基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed lithiation studies of 3-carboxy-.beta.-carbolines: a direct route to 4-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a048
• 作为产物：
  描述：

  DL-tryptophan ethyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  9-NH 基团 - β-咔啉酯对苯二氮卓受体具有高亲和力的必要结构元素

  摘要：

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210512

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel N-Acylhydrazone Bond Linked Heterobivalent β-Carbolines as Potential Anticancer Agents
  作者：Chen、Guo、Ma、Chen、Fan、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24162950

  日期：——

  Utilizing a pharmacophore hybridization approach, we have designed and synthesized a novel series of 28 new heterobivalent β-carbolines. The in vitro cytotoxic potential of each compound was evaluated against the five cancer cell lines (LLC, BGC-823, CT-26, Bel-7402, and MCF-7) of different origin—murine and human, with the aim of determining the potency and selectivity of the compounds. Compound 8z

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。
• Synthesis, acute toxicities, and antitumor effects of novel 9-substituted β-carboline derivatives
  作者：Rihui Cao、Qi Chen、Xuerui Hou、Hongsheng Chen、Huaji Guan、Yan Ma、Wenlie Peng、Anlong Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.038

  日期：2004.9

  A series of novel 9-substituted beta-carboline derivatives was synthesized from harmine and l-tryptophan, respectively. Cytotoxic activities of these compounds in vitro were investigated. The results showed that most compounds of 9-substituted beta-carboline derivatives had more remarkable cytotoxic activities in vitro than their corresponding parent compounds. Acute toxicities and antitumor effects

  分别从甜蜜素和色氨酸合成了一系列新颖的9-取代的β-咔啉衍生物。研究了这些化合物在体外的细胞毒活性。结果表明，大多数9-取代的β-咔啉衍生物的化合物在体外具有比其相应母体化合物更显着的细胞毒活性。还检查了选定的β-咔啉衍生物在小鼠中的急性毒性和抗肿瘤作用。结果表明，位置9处的短烷基或苄基取代基显着提高了抗肿瘤活性，位置3处的乙氧羰基或羧基取代基显着降低了这些β-咔啉衍生物的急性毒性和神经毒性。而且，与其他化合物相比，在第3位具有烷氧基羰基或羧基取代基且在第9位具有短烷基或苄基取代基的化合物均表现出更显着的抗肿瘤活性以及较低的急性毒性和神经毒性。发现分别在第9位和第3位具有正丁基和羧基取代基的化合物8c具有最高的抗肿瘤作用和最低的急性毒性和神经毒性。这些数据表明：（1）β-咔啉衍生物第9位和第3位的适当取代基可能在确定其增强的抗肿瘤活性以及降低的急性毒性和神经毒性作用方面起着至关重要的作用；
• Reaktionen mit 2-Aza-1,3-butadien-Derivaten, 1. Eine neue und besonders einfache Synthese von zentralaktiven β-Carbolin-Derivaten
  作者：Helmut Biere、Rolf Russe、Werner Seelen

  DOI：10.1002/jlac.198619861008

  日期：1986.10.14

  Benzodiazepinrezeptor-Affinität starkes Interesse in der Arzneimittelforschung erweckten, werden aus substituierten Indolen 4 und 2-Aza-1,3-butadienen 3 leicht synthetisiert. Bei milder Reaktionsführung können Dehydrotryptophan-Derivate 5 isoliert werden. Umfang, Grenzen und Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

  取代的β-咔啉6由于其苯并二氮杂receptor受体亲和力，最近引起了药物研究的兴趣，很容易从取代的吲哚4和2-氮杂-1,3-丁二烯3合成。如果反应温和地进行，则可以分离出脱氢色氨酸衍生物5。讨论了该方法的范围，局限性和机理。
• Design of β-carboline derivatives as DNA-targeting antitumor agents
  作者：Huaji Guan、Hongsheng Chen、Wenlie Peng、Yan Ma、Rihui Cao、Xiaodong Liu、Anlong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.004

  日期：2006.10

  This research studied the structure-activity relationship of beta-carboline derivatives as antitumor agents, in which 41 synthesized compounds and their cytotoxicity to tumor and normal cell lines were assayed. It was proved that substituent in position-9 of the beta-carboline ring could reinforce the DNA intercalating ability and consequently cytotoxicity to tumor cell lines, and the amidation of

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，
• 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR101681273B1

  公开（公告）日：2016-11-30

  유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 착물을 제공할 수 있다. [화학식 1] 상기 화학식 1에 대한 정의는 명세서 내에 존재한다.

  这段文字描述了关于有机金属配合物、利用其制作有机电致发光器件和显示器件的内容。可以提供下列化学式1所示的有机金属配合物。[化学式1] 关于上述化学式1的定义在说明书中存在。