(-)-(2S,3R)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]pent-4-en-1-al | 612825-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]pent-4-en-1-al
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-enal
• CAS: 612825-58-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: SRYAVFVTEREJHD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]pent-4-en-1-al 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸丁二缩醛作为前体在植物毒性钙调蛋白抑制剂植物提取物II的合成中的应用

  摘要：

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390314
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(2S,3R)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  以乙醇酸丁烷二缩醛为结构单元的植物毒剂 Herbarumin II 的全合成

  摘要：

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39892