(2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester | 244155-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxypent-4-enoate；(+)-(2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxypent-4-enoate
• CAS: 244155-63-3
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: FQQSNNKJDZMFJI-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以乙醇酸丁烷二缩醛为结构单元的植物毒剂 Herbarumin II 的全合成

  摘要：

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39892
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-1-hydroxyprop-2-enyl][1,4]dioxan-2-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以乙醇酸丁烷二缩醛为结构单元的植物毒剂 Herbarumin II 的全合成

  摘要：

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39892

文献信息

• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。
• Dispiroketals in synthesis. Part 25.1 Further reactions of dispiroketal protected glycolate to afford optically active 1,2,3,4-tetraols
  作者：Morifumi Fujita、Dramane Lainé、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a900951e

  日期：——

  Glycolic acid can be converted to optically active 1,2,3,4-tetraols using a dispiroketal unit as a protecting group and chiral auxiliary. Aldol reactions of dispiroketal protected glycolate with aldehydes afford one diastereoisomer preferentially with two newly formed stereogenic centres. To extend the polyol chain, the carbonyl group of the aldol product is converted to a vinyl ether by the Tebbe reagent after protection of the free alcohol. A subsequent hydroboration–oxidation protocol affords the dispiroketal protected tetraol. The final deprotection of the tetraol occurs selectively without epimerisation or migration of the silyloxy protecting groups.

  使用二螺酮单元作为保护基团和手性辅助剂，可将乙醇酸转化为具有光学活性的 1,2,3,4-四醇。受二酮保护的羟基乙酸酯与醛发生醛醇反应，可产生一种非对映异构体，并优先获得两个新形成的立体中心。为了延长多元醇链，在保护游离醇后，醛醇产物的羰基会通过 Tebbe 试剂转化为乙烯基醚。随后通过氢硼化合-氧化反应生成受二环酮保护的四元醇。四醇的最终脱保护作用是有选择性地进行的，不会出现硅烷氧基保护基团的外延或迁移。
• Total Synthesis of the PhytotoxicAgent Herbarumin II Using Butane Diacetals of Glycolic Acid as BuildingBlocks
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Alessandra Polara、Felix Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2003-39892

  日期：——

  The total synthesis of the phytotoxic agent herbarumin II has provided an ideal stage to exploit the utility of butane diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid as a primary building block.

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。
• The Use of Butane Diacetals of Glycolic Acid as Precursors for the Synthesis of the Phytotoxic Calmodulin Inhibitor Herbarumin II
  作者：Elena Díez、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Felix Rodríguez

  DOI：10.1002/hlca.200390314

  日期：2003.11

  The total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin II (1) has been achieved by implementation of butane diacetal (BDA)-desymmetrised glycolate building blocks. Three of the four stereogenic centres present in the key coupling fragments were generated from both enantiomeric forms of the BDA building block in highly diastereoselective alkylation and aldol reactions.

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。