3-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one | 58658-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one
• 英文别名: 3-chloro-10-methyl-10H-acridin-9-one；3-chloro-10-methylacridin-9(10H)-one；3-chloro-10-methyl-9(10H)-acridone；3-chloro-10-methyl-9-acridanone；3-chloro-10-methyl-10H-acridin-9-one；3-Chlor-10-methyl-10H-acridin-9-on；3-chloro-10-methylacridin-9-one
• CAS: 58658-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: IBBMWCKISGYFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one 在 氯化亚砜 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 3,9-dichloro-10-methyl-acridinium; chloro sulfite
  参考文献：
  名称：

  Drosdow; Skljarow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 943,947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methylisatoic anhydride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-10-methylacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Schuster, Herbert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Acridones via Base-Mediated Intramolecular Oxidative C−H Amination
  作者：Wen-Tao Wei、Jian-Fei Sheng、Hui Miao、Xiang Luo、Xian-Heng Song、Ming Yan、Yong Zou

  DOI：10.1002/adsc.201701579

  日期：2018.6.5

  was achieved in the presence of potassium tert‐butoxide and dimethyl sulfoxide. A series of functionalized acridones were prepared in moderate to excellent yields in a mild, efficient, and transition‐metal‐free manner.

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。
• Acridine compounds and methods of combatting viruses with them
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04244954A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from aminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium. The intermediate aminoalkoxy substituted 9-acridinones, prepared from the corresponding halo or hydroxy substituted 9-acridinones, are useful as antiviral agents.

  9-苯基（或苄基）蒽啉，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作抗锥虫和抗菌剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应，从氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备而成。从相应的卤代或羟基取代的9-蒽酮制备的中间体氨基烷氧基取代的9-蒽酮，可用作抗病毒剂。
• Aminoalkoxy substituted 9(aryl or aralkyl)-acridines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04150134A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  9-Phenyl(or benzyl)acridines, 9-phenyl(or benzyl)-9-acridinols and acridinium compounds, useful as trypanosomacidal and antibacterial agents, are prepared from dialkylaminoalkoxy substituted 9-acridinones via reaction with the appropriate Grignard reagents or aryllithium.

  9-苯基（或苄基）蒽醌，9-苯基（或苄基）-9-蒽醇和蒽铵化合物，可用作锥虫和抗菌试剂，通过与适当的格氏试剂或芳基锂反应从二烷氨基烷氧基取代的9-蒽酮制备。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。