2-methylbenzo[g]quinoline | 75054-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzo[g]quinoline
• 英文别名: 2-methyl-benzo[g]quinoline；2-Methyl-benzo[g]chinolin；2-Methyl-6.7-benzochinolin
• CAS: 75054-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD18448301
• 分子量: 193.248
• InChiKey: OVJRUEOEEZLVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  352.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzo[g]quinoline 在 铬酸 作用下， 生成 2-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  DE597833

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氧化碳 、 lead oxide pumice stone 作用下， 生成 2-methylbenzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Lindner; Staufer, Monatshefte fur Chemie, 1925, vol. 46, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。
• General preparative route to benzo[<i>g</i>]quinolines (1-azaanthracenes)
  作者：A. Paul Krapcho、Timothy P. Gilmor

  DOI：10.1002/jhet.5570360218

  日期：1999.3

  (8a), but in poor yield. Cyclizations of the aldehydes 8a-d,f,h or the ketone 4g with polyphosphoric acid afforded the benzo[g]quinolines 10a-d,f-h in high yields. Aldehyde 8e was cyclized to 10e using a solution of sulfuric acid in methanol. Several of the benzo[g]quinolines 10c,d could be readly converted into the benzo[q]quinoline-5,10-diones 11c,d on treatment with ammonium ceric nitrate.

  已开发出一种方便的合成途径，以生成苯并[ g ]喹啉（1-氮杂蒽）。2-氯烟酸甲酯（3a）与苄基有机锌试剂2a-e的镍催化偶联导致甲基2-苄基取代的烟酸酯4a-e。以类似方式用2a处理2-氯-6-甲基烟酸甲酯（3b），得到2-苄基-6-甲基烟酸甲酯（4f）。2-氯-3-乙酰基吡啶（5）与苄基溴化锌（2a）的偶合产生2-苄基-3-乙酰基吡啶（4g）。2,5-二氯苄基有机锌试剂（2f）的2-choronicotinate甲酯（3a）是非选择性的，但很容易与2-bromonicotinate甲酯（6）偶联生成2-（2,5-二氯苄基）烟酸甲酯（4h）。用氢化铝锂还原后的酯4a-f，h产生相应的醇7a-f，h，随后将其用二氧化锰氧化成各自的2-苄基取代的吡啶-3-羧醛8a-f，h。在一种情况下，将苄基溴化锌（2a）与2-氯吡啶-3-羧甲醛（9）偶联直接导致2-苄基吡啶-3-羧甲醛（8a），但是收率很
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ITS APPLICATION
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20160056388A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A novel heterocyclic compound for an organic electroluminescent device excellent in long service life and light-emitting characteristics is provided. A cyclic azine compound has at least one substituent (substituent B) selected from a specific group.

  提供一种新的杂环化合物，用于有机电致发光器件，具有长寿命和发光特性优异。该环状腈化合物至少具有来自特定群组的一个取代基（取代基B）。
• Substituted 2- and 4-benzylpyridines in the synthesis of benzo[g]quinolines and benzo[g]isoquinolines
  作者：N. S. Prostakov、V. I. Kuznetsov、G. Datta Rai

  DOI：10.1007/bf00561353

  日期：1980.5
• Etienne; Staehelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 748,751
  作者：Etienne、Staehelin

  DOI：——

  日期：——